קליף ריצ'רד נולד בשם הארי רוג'ר ווב בשנת 1940 בהודו בעיר לאקנאו שבאוטר פרדש, להורים ממוצא אנגלי, וולשי וספרדי, אשר עבדו בהודו. ריצ'רד האח הקטן במשפחה ולו שלוש אחיות. שנה מאוחר יותר עברה משפחתו לקולקטה, וב-1947 בעקבות הפיכת הודו למדינה עצמאית עבר עם משפחתו לבריטניה.
בגיל 16, קנה לו אביו גיטרה והוא הקים להקת פולק בשם "The Quintones". לאחר מכן שימש כסולן בלהקת "the Drifters" אשר לימים תיקרא הצלליות. היזם, הארי גרייטורקס, הציע לשדרג את שמו של ווב. השם קליף (שתרגומו צוק) היה דומה לתרגום של המילה רוק (אבן או סלע), וריצ'רד הוצע כמחווה לזמר ריצ'רד הקטן. לפני הופעתם הראשונה החליט הארי לאמץ את השם האמנותי "קליף ריצ'רד". ב־1980 הוא שינה באופן רשמי את שמו מהארי ווב לקליף ריצ'רד.
הוא הוציא את הסינגל הראשון שלו – Move it בשנת 1958 והגיע איתו למקום השני במצעד הבריטי. מאז ועד היום, למעלה מ-6 עשורים, הוא ממשיך לעבוד. ב-1999 הכניס את הסינגל ה-14 שלו למקום הראשון בבריטניה. בחג המולד2003 הוציא את הלהיט שלו- Santa's List והגיע היישר למקום החמישי במצעד הבריטי, ולאחריהם הכניס עוד שני סינגלים ל-TOP 5 של המצעד הבריטי. האחרון בהם הוא שיר מחווה למעריציו לציון 50 שנות קריירה בשם "Thank You For A Lifetime".
קליף ריצ'רד מכר למעלה מ-260 מיליון אלבומים ונחשב לאמן שמכר הכי הרבה סינגלים אי פעם בבריטניה (21 מיליון). נודע בזכות קולו המלטף והנוגה, ומראהו הצעיר. בשנות ה-60 קליף ריצ'רד היה התשובה של בריטניה לאלביס פרסלי. במשך תקופה ארוכה, כל שיר של קליף ריצ'רד שודר ברדיו בסמיכות לשיר של אלביס פרסלי, כדי לרצות את קהל המעריצים של שני הזמרים. הוא ידוע גם בהופעותיו האנרגטיות הנערכות עד היום באצטדיוני ענק, ובשנים האחרונות הוא מזוהה עם הכריסמס וטורניר ווימבלדון.
קליף ריצ'רד הופיע פעמיים באירוויזיון כשהוא מייצג את בריטניה: ב-1968 עם השיר Congratulations וסיים במקום השני, וב-1973 עם "Power to All Our Friends", וסיים במקום השלישי. בגיל 50 החל להתקרב לדת והפך להיות מזוהה עם שיריו הנוצריים Saviour's day, From a distance, The millennium prayer ואחרים.
ריצ'רד רשום ב"ספר השיאים של גינס" כאמן שהכניס למצעד הבריטי הכי הרבה סינגלים (134) מ-1958 ועד ספטמבר 2008, ובנוסף, כאמן היחיד שהכניס להיטים למקום הראשון במצעד הבריטי ב-5 עשורים, ומכאן גם הפרש השנים הרב ביותר בין להיט מקום ראשון במצעד הבריטי למשנהו, 41 שנים בסך הכל.
בסקר שנערך בשנת 2002 הגיע ריצ'רד למקום ה-56 ברשימת 100 הבריטים הגדולים (BBC). ב-12 בנובמבר2007, יצא האלבום ה-78 של ריצ'רד אשר נקרא "Love... The Album". שנה לאחר מכן, עם ציון 50 שנים ליציאת תקליטו הראשון יצאו לחנויות התקליטים שני אלבומי אוספים הכוללים עשרה דיסקים. בספטמבר 2009 התאחדו קליף ריצ'רד והצלליות למסע הופעות משותף, שהוגדר על ידם כאיחוד האחרון בהחלט.
ב--14 באוגוסט 2014 התלונן אדם כי ריצ'רד התעלל בו מינית כשהיה נער ב-1985. בסופו של דבר העלתה חקירת המשטרה כי מדובר בשקר מוחלט וכי המתלונן בדה את הדבר מלבו. כתוצאה מהשערורייה (שהיכתה גלים ברחבי העולם) שקע קליף ריצ'רד בדיכאון וטופל במשך שנתיים.
חיים פרטיים
ריצ'רד הוא רווק. בעבר הכחיש במספר הזדמנויות שמועות שהוא הומוסקסואל.
גם בתל אביב התגלו תופעות ההערצה שהיו ידועות מבריטניה. חלקים נרחבים בציבור הישראלי נדהמו מתופעות אלו וביכו את חינוכו הקלוקל של הדור הצעיר.[7] הפזמונאי יורם טהר-לב הנציח את השפעתו של קליף על תרבות המוזיקה בארץ, בשיר "ישנן בנות":
ישנן בנות ישנן בנות
שמשתגעות ממש על קליף
ולא רוצות הן שום תחליף
רק קליף ביום וקליף בליל
וקליף הוא מלך ישראל