עדות מעורפלת ראשונה לנוכחות יהודית באסטוניה, נמצאה בתעודה שהוציאו שליטי אסטוניה הדנים, ב-1333. האופה יוהנס יודה, ככל הנראה יהודי, שילם סכום של חמישה מרק כסף תמורת הזכות להיכנס לטאלין הבירה, שנקראה אז רבל. לא מדובר בזכות לגור בעיר, אלא רק להיכנס אליה לצרכים מסחריים.[1]
התיישבות יהודית למגורי קבע באסטוניה החלה עם זאת, רק בשליש הראשון של המאה ה-19. הצאר הרוסיניקולאי הראשון הקים בטאלין ב-1830 בית ספר צבאי, שהיה מיועד לחייליו היהודים, אחד משלושה שכאלה בכל רחבי האימפריה הרוסית. הקנטוניסטים היהודים גויסו לצבא הצאר בכפייה, עוד בצעירותם, ושירתו בו במשך 25 שנים רצופות. בניגוד לרבים מחבריהם, הקנטוניסטים של טאלין, הקימו לעצמם בית כנסת, חברה קדישא ובית עלמין יהודי ושמרו על יהדותם במשך כל תקופת השירות הארוכה.
ב-1865 התיר הצאר אלכסנדר השני לבני משפחות הקנטוניסטים, להצטרף אליהם, יחד עם סוגים מיוחדים של יהודים נוספים, כגון סוחרים ובעלי מלאכה מסוימים, בעלי השכלה גבוהה ועוד. מהר מאוד התפשטו היהודים ופרצו מטאלין הבירה, לערים הסמוכות טרטו, פרנו, ולגה ועוד. רצח אלכסנדר השני והפרעות שבעקבותיו, כמו גם מדיניות אלכסנדר השלישי כלפי היהודים וגירוש היהודים מטאלין ב-1893 האטו את התהליך, אך לא עצרו אותו. ב-1901 הונחה בטאלין אבן הפינה לבית הכנסת הגדול וב-1918, עם הכרזת עצמאותה של הרפובליקה האסטונית, החלה פריחה תרבותית יהודית, ששיאה הגיע ב-1925, כשנחקק החוק האסטוני לאוטונומיה תרבותית למיעוטים, חוק ייחודי שלא היו כמוהו באותה עת בכל אירופה.
הכיבוש הסובייטי בשנים 1940–1941 הלאים עסקים גדולים ומפעלים ומכך נפגעו יהודים רבים. כמו כן נאסרה פעילותם של רוב הארגונים היהודיים ונאסרה הוראת העברית בבתי הספר. יהודים מעטים שהיו קומוניסטים זכו לקידום בעמדות ציבוריות.
ב-14 ביוני1941, כשבוע לפני כיבוש אסטוניה על ידי גרמניה הנאצית, גרשו הרוסים לסיביר כ-10,000 אזרחים אסטונים, מהם כ-500 היו יהודים. בכך היוו היהודים כחמישה אחוזים מכלל המגורשים, אחוז הגבוה פי 10 משיעורם באוכלוסייה הכללית. כ-250 מבני הקהילה היהודית גויסו לקורפוס האסטוני שבצבא האדום והיוו בו כ-0.8 אחוזים מכלל החיילים, שוב גם במקרה זה הם היוו אחוז גדול יותר מאשר שיעורם באוכלוסייה. עם פלישת הנאצים לאסטוניה ביוני 1941 נמלטו רוב היהודים לשטחי רוסיה, ובאסטוניה נשארו תחת הכיבוש הנאצי כ-1,000 מיהודי אסטוניה. רוב היהודים שנשארו נרצחו ומיעוטם הועסק בעבודות כפייה. בשנת 1942 כבר הוכרזה אסטוניה במפות כ"חופשייה מיהודים" (Judenfrei), אף על פי שנשארו בה כמה עשרות מעטות של יהודים ששימשו בעבודות כפייה.
לאסטוניה הגיעו משלוחי יהודים בשנת 1942 מטרנסילבניה, ליטא, לטביה ופולין על מנת שייצרו תחמושת ואספקה לחיילים הגרמנים שנלחמו בחזית המזרחית. בספטמבר אותה שנה נרצחו כ-6,000 יהודים בדיונות החול של קאלבי-ליווה. עם התקדמות הצבא האדום נערכו שני מבצעי הרג יהודים באסטוניה ב-18 בספטמבר וב-19 בספטמבר של שנת 1944 במחנה הריכוז קלוגה ולאגדי.
לפי מחקר שערך המוזיאון היהודי באסטוניה, במהלך השואה נספו כ-22% מיהודי אסטוניה (57% הספיקו להימלט לאזורים פנימיים בברית המועצות, 10% גורשו על ידי השלטונות הסובייטים לסיביר לפני המלחמה ו11% גויסו לצבא האדום לאחר הפלישה הנאצית)[2]
בין השנים 1944 ו-1950 חזרו לאסטוניה כ-1,500 יהודים שנמלטו או גורשו ממנה. בשנים הבאות הגיעו גם חלק מהיהודים שגורשו לסיביר וגם יהודים מאזורים אחרים של ברית המועצות. לפי מרשם האוכלוסין של שנת 1959 התגוררו באסטוניה 5,436 יהודים. במפקדים הבאים נצפתה ירידה מתונה במספר היהודים שהתגוררו באסטוניה: 5282 ב-1970, 4954 ב-1979, 4613 ב-1989.
לאחר התפרקות ברית המועצות וכינון אסטוניה עצמאית, עזבו חלק מיהודי אסטוניה לישראל, ארצות הברית וגרמניה. אך ביחס למדינות אחרת של ברית המועצות לשעבר, אחוז העוזבים היה הנמוך ביותר מבין כולן. בשנת 2000 התגוררו באסטוניה 2145 יהודים (כמחצית מכמות היהודים שגרו בה ב-1989). נכון לשנת 2022 מתגוררים באסטוניה 1852 יהודים (כ-74% מהם גרים בבירה טאלין).
לפני מלחמת העולם השנייה היו בתי כנסת בערים: טאלין, טרטו, נרבה, פרנו, רקוורה, ויליאנדי וולגה, כשהגדולים והמפורסמים בהם היו בטאלין ובטרטו, שם גם גרו רוב היהודים.
במהלך מלחמת העולם השנייה, כל בתי הכנסת נחרבו ובית הכנסת הגדול בטאלין הופצץ על ידי מטוסים של הצבא האדום, והוצת לאחר מכן על ידי הצבא הגרמני הנסוג.
בתקופת השלטון הסובייטי שימשו מבנים שונים כמקום לתפילה, ובתי כנסת חדשים לא הוקמו. ב-21 בדצמבר 2000 נפתח בבית הקהילה אולם תפילה ששימש כבית כנסת.
פרופ' דב לוין (עורך), פנקס הקהילות: אנציקלופדיה של היישובים היהודיים למן היווסדם ועד לאחר שואת מלחמת העולם השנייה; לאטביה ואסטוניה, ירושלים: יד ושם, תשמ"ח
מ. דבורז'צקי, מחנות היהודים באסטוניה, בהוצאת יד ושם, ירושלים ה'תש"ל.
Kopl Jokton. Juutide ajaloost Eestis. 1992 (קופל יוקטון. תולדות יהודי באסטוניה. 1992. תרגום מיידיש לאסטונית)