אולירי אמנם נולד בלונדון, אך כשהיה בן 3 משפחתו עברה להתגורר בדבלין. אביו של אולירי היה אירי במוצאו, והוא החליט לשחק עבור נבחרת אירלנד.
מועדונים
אולירי חתם בארסנל ב-1973. הוא התקדם במחלקת הנוער של המועדון, ושיחק בקבוצת המילואים כשהיה בן 16. הופעת הבכורה שלו במדי הסגל הבוגר הייתה במשחק נגד ברנלי ב-16 באוגוסט1975, ואף על פי שהיה רק בן 17 הוא השתתף ב-30 משחקים באותה עונה. במשך עשר השנים הבאות הוא היה שחקן הרכב קבוע בארסנל, והשתתף בכ-40 משחקים בממוצע בכל עונה (מלבד עונת 1980/1981 שבה היה פצוע והשתתף ב-27).
אולירי שיחק בעמדת הבלם הקדמי, והיה ידוע בזכות התמקמותו במגרש וסגנון המשחק שלו. אוהדי ארסנל כינו אותו "העכביש" כיוון שהצליח פעמים רבות לנצל את רגליו הארוכות על מנת להפריע למסירות של שחקנים יריבים. התואר הראשון שאולירי זכה בו עם ארסנל היה גביע ה-FA ב-1979, לאחר ניצחון 3 - 2 על מנצ'סטר יונייטד. אולירי השתתף גם בהפסדים במשחקי הגמר של גביע ה-FA ב-1978 וב-1980, ובהפסד בגמר גביע המחזיקות ב-1980. אולירי זכה לקבל את סרט הקפטן של ארסנל ב-1982, אך 18 חודשים לאחר מכן העביר אותו לגרהאם ריקס.
אולירי מחזיק במספר שיאי הופעות עבור ארסנל; הוא השחקן הצעיר ביותר שחצה את רף 100 ו-200 המשחקים, וכשהיה בן 26 בלבד הוא השתתף במשחקו ה-400 במועדון. הוא שבר את שיא 621 ההופעות של ג'ורג' ארמסטרונג בנובמבר 1989. בתקופה זו אולירי כבר לא היה הבחירה הראשונה לעמדת הבלם הקדמי לאור הצטרפותם של טוני אדמס וסטיב בולד, אך למרות זאת הוא השתתף ב-20 משחקי ליגה בעונת האליפות 1988/1989. הוא זכה עם ארסנל באליפות נוספת ב-1991, ובדאבל גביע ה-FA וגביע הליגה ב-1993, אך בתקופה זו הוא שימש בעיקר כמחליף. אולירי מחזיק בשיא של 722 הופעות במדי הסגל הבכיר של ארסנל, ובכל המסגרות הוא שיחק ביותר מ-1,000 משחקים.
אולירי הצטרף ללידס יונייטד ב-1993, לאחר 18 שנים בארסנל. לאורך עונת 1993/1994 הוא היה שחקן הרכב קבוע עד שנפצע בגיד אכילס, ובעקבות כך הושבת ממשחק פעיל. אולירי נרשם בסגל של לידס בתחילת עונת 1995/1996, אך בספטמבר הוא הודיע על פרישתו ממשחק פעיל כיוון שלא הצליח להתגבר על פציעתו. אולירי היה בן 37 בעת שפרש, והספיק להשתתף רק ב-14 משחקים בכל המסגרות במדי לידס.
נבחרת אירלנד
הופעת הבכורה של אולירי במדי נבחרת אירלנד הייתה כמחליף בתיקו 1 - 1 מול נבחרת אנגליה ב-1976. אולירי לא נכלל בסגל הנבחרת בשנתיים לאחר מינויו של ג'ק צ'רלטון לתפקיד המאמן. אולירי לא נכלל בסגל הנבחרת שהשתתף בטורניר ידידות באיסלנד במאי 1986, ולאחר מכן סירב לוותר על חופשה משפחתית כשזומן בגלל מחסור בשחקנים. אולירי לא חזר לסגל עד נובמבר 1988, ולפיכך החמיץ את משחקי הנבחרת ביורו 1988.
שיא הקריירה של אולירי בנבחרת היה במונדיאל 1990. משחק שמינית הגמר נגד נבחרת רומניה הגיע להכרעה באמצעות דו-קרב פנדלים. פקי בונר הצליח למנוע מדניאל טימופטה להבקיע, ואולירי היה זה שהבקיע את הפנדל המכריע שהעלה את נבחרתו לרבע הגמר. הייתה זו גם הופעתו היחידה בטורניר, לאחר שעלה כמחליף במקום סטיב סטונטון.
לאחר שג'ורג' גרהאם החל לאמן את לידס יונייטד בספטמבר 1996, ואולירי קיבל את משרת עוזר המאמן של המועדון.
הנהלת לידס שקלה למנות את מרטין אוניל לתפקיד המאמן לאחר עזיבת גרהאם לטוטנהאם הוטספר, אך לבסוף החליטה למנות את אולירי לתפקיד. המועדון סיים במקום הרביעי בסוף עונת 1998/1999, והעפיל לגביע אופ"א. המועדון הצליח להעפיל עד לחצי גמר גביע אופ"א בעונת 1999/2000, ולבסוף הודח על ידי גלאטסראיי הטורקית. הפעם המועדון הצליח לסיים במקום השלישי בליגה ולהעפיל לליגת האלופות. הייתה זו ההשתתפות הראשונה של לידס בטורניר היוקרתי מאז עונת 1992/1993. בתקופה זו אולירי העניק את חסותו למשחק מחשב הנושא את שמו. שיווק המשחק החל בשנת 2000.
גם בטורניר זה העפיל המועדון עד לשלב חצי-הגמר, שבו הודח על ידי ולנסיה. היכולת בליגה הייתה פחות טובה בהשוואה לעונה הקודמת, והשחקנים נאלצו להסתפק בכרטיס השתתפות בגביע אופ"א. היה זה כישלון גדול עבור המועדון כיוון שהיושב-ראש פיטר רידסדייל לווה 60 מיליון לירות שטרלינג כנגד הצלחות עתידיות, ותכנן להשקיע אותם בהשתתפות ארוכת טווח בליגת האלופות.
שחקני לידס שיחקו היטב בתחילת עונת 2001/2002, ובחלק הראשון של העונה הובילו את הטבלה מספר פעמים. אולם, רמת המשחק ירדה במחצית השנייה של העונה, והמועדון הצליח לבסוף לסיים במקום השישי ולהעפיל פעם נוספת לגביע אופ"א. בעונה זו הוטל צל כבד על המועדון לאחר שארבעה שחקנים, כולל ג'ונתן וודגייט ולי בויאר מהסגל הבכיר, היו מעורבים בתקרית אלימה במרכז לידס שבה הותקף ונפצע צעיר ממוצא אסייתי. אולירי כתב ספר בנושא, וקרא לו "Leeds United On Trial".
עד ליוני 2002 אולירי הספיק להוציא 100 מיליון לירות שטרלינג על שחקנים, אך לא הצליח להוביל את המועדון לתארים כלשהם וכמאמן לא הצליח לעבור את המקום השישי. רידסדייל פיטר את אולירי בקיץ 2002, והביא במקומו את טרי ונבלס. פיטוריו של אולירי סימנו את תחילת התקופה הרעה של המועדון, שהחליף שלושה מאמנים (ונבלס, פיטר ריד ואדי גריי) לפני שירד ליגה ב-2004 עם חוב של 80 מיליון לירות שטרלינג.
תרומתו של אולירי ללידס מתבטאת בקידומם של השחקנים הצעירים ג'ונתן וודגייט, לי בויאר, אלן סמית', הארי קיואל, סטיבן מקפייל, אריק באקה, איאן הארט ודני מילס שהובא מצ'רלטון אתלטיק תמורת 4 מיליון לירות שטרלינג. חלק מהשחקנים קודמו מקבוצת הנוער של המועדון. חלק מהשחקנים שהובאו ללידס בתקופת אולירי לא שיחקו, ובייחוד החלוצים. במקביל הוזנחו מספר נקודות חולשה של מערך המשחק. לדוגמה, איאן הארט היה המגן השמאלי היחיד במשך תקופה ארוכה. הטענה העיקרית נגד אולירי הייתה שהוא לא גיבש את השחקנים שהביא לכדי הרכב יציב.
בראיון שנערך לאחר פיטוריו אמר אולירי כי "אני מעולם לא רציתי לעזוב את לידס. האוהדים כאן היו נהדרים כלפי. אני מקווה שהם יישארו כיוון שהיו לי תקופות נהדרות במועדון"[1].
אסטון וילה
אולירי לא עסק באימון עד שהחל לעבוד באסטון וילה ביוני 2003. בנובמבר שלאחר המינוי המועדון היה במרחק קצר מהמקום המוביל אל הליגה השנייה. למרות זאת הצליח אולירי להוביל את המועדון במעלה הטבלה בסיועו של החלוץ הקולומביאניחואן פבלו אנחל, ובשבועות האחרונים של העונה המועדון היה על סף הבטחת מקומו בטורניר אירופי. בסופו של דבר המועדון סיים במקום השישי, שהיה מקום אחד מתחת לדרוש כיוון שמילוול העפילה לגמר גביע ה-FA ומידלסברו זכתה בגביע וורת'ינגטון. היה זה הישג עבור אולירי שנאלץ להתמודד עם מורל נמוך בקרב השחקנים ועם תקציב רכש נמוך. קידומו של אנחל, שהוזנח בתקופתו של המאמן גרהאם טיילור, העניק לווילה שחקן בעל איכות גבוהה.
עונת 2005/2006 הייתה הגרועה ביותר של אולירי באסטון וילה, למרות הבאתם של שישה שחקנים חדשים כולל מילאן בארוש וקווין פיליפס. הפציעות וההרחקות ערערו את יציבות הסגל, ולמשך תקופה מסוימת רק ליאם רידג'וול היה זמין לשחק כבלם קדמי. הלחץ מהאוהדים והתקשורת הלך וגבר, והתעצם לאחר ההפסד בגביע הליגה לדונקסטר רוברס. ב-17 משחקים עד דצמבר המועדון הצליח לצבור רק 17 נקודות, והיה במרחק קצר מהמקום המוביל אל הליגה השנייה. אולם, בהמשך משחקי הליגה רמת המשחק השתפרה, ובסוף העונה המועדון הצליח לסיים במקום ה-16. לאחר ירידתם של ברמינגהאם סיטי ווסט ברומיץ' אלביון, אסטון וילה היה המועדון היחיד מהמידלנדס ששיחק בפרמייר ליג בעונת 2006/2007.
ב-14 ביולי 2006 התרחשה סערה תקשורתית בעקבות פרסום הודעה לתקשורת מאת השחקנים, שבה הם הביעו ביקורת על אליס והבעלות שלו על אסטון וילה. הסערה התקשורתית הסתיימה כאשר הוכרז ב-19 ביולי על סיום חוזהו של אולירי בהסכמה הדדית. מספר חודשים לאחר מכן נמכר המועדון לרנדי לרנר, ומרטין אוניל התמנה לתפקיד המאמן.
משפחתו וחיים אישיים
דייוויד אולירי הוא אחיו של פירס אולירי ששיחק עבור שמרוק רוברס וסלטיק, ושבע פעמים עבור נבחרת אירלנד. ראיין אולירי, אחיינו, סירב לשחק הנבחרת האירית עד גיל 21, ובמקום זאת בחר לשחק עבור נבחרת סקוטלנד שייצגה את המקום שבו נולד.