וודגייט, יליד מידלסברו, הוא החל את הקריירה שלו בקבוצת הנוער של מידלסברו, אך בגיל 16 עבר ללידס יונייטד בעקבות מחלוקות עם הנהלת המועדון על דרכו העתידית. הוא הוביל את לידס לזכייה בגביע ה-FA לנוער ב-1997, ובנובמבר שלאחר מכן ערך את הופעת הבכורה בסגל הבכיר.
ב-1999 הוא ערך את הופעת הבכורה בנבחרת אנגליה, והיה לשחקן הראשון שנולד בשנות ה-80 ומשתתף במשחק מלא של הנבחרת. אולם, הקריירה שלו בנבחרת לא הייתה רציפה מאותן סיבות שפגעו בקריירת המועדונים שלו.
בשנת 2000 הוא הועמד למשפט ביחד עם חברו למועדון לי בויר בעקבות תקרית מחוץ למועדון לילה שבה סטודנט נפצע באורח קשה. המשפט הראשון בוטל, ובמשפט השני שנערך בדצמבר 2001 זוכה בויר משני האישומים ואילו וודגייט הורשע במעורבות בקטטה ונדון למאה שעות עבודות שירות לתועלת הציבור. התאחדות הכדורגל האנגלית השעתה אותו מהנבחרת, וכתוצאה מכך הוא לא היה יכול להיכלל בסגל לקראת מונדיאל 2002.
בינואר 2003 הוא הועבר לניוקאסל יונייטד תמורת סכום של 9 מיליון לירות שטרלינג. הוא הפגין יכולת טובה בתחילת דרכו שם, אך בעקבות פציעה נאלץ לסיים את העונה בשלב מוקדם מאוד.
באוגוסט 2004 הוא הועבר לריאל מדריד תמורת 13.4 מיליון לירות שטרלינג. היה זה מהלך שהפתיע אנשים אחדים בתחום הכדורגל[1], בגלל פציעותיו התכופות במועדונים שבהם שיחק, והוא אף היה פצוע בזמן שהמעבר התבצע. הוא לא שיחק כלל בעונתו הראשונה בריאל, וערך את הופעת הבכורה במשחק הליגה מול אתלטיק בילבאו ב-22 בספטמבר2005. הוא הבקיע שער עצמי והורחק במשחק. הוא הבקיע את שערו הראשון עבור ריאל בניצחון הבית על רוזנבורג בליגת האלופות ב-19 באוקטובר 2005.
וודגייט היה לשחקן קבוע בהרכב הפותח, ותואר כמנהיג של ריאל מדריד[2]. אולם, הוא נפצע פעם נוספת ולא היה יכול לשחק. וודגייט היה מועמד להיכלל בסגל של נבחרת אנגליה לקראת מונדיאל 2006, אך לא נכלל בו לאחר שעבר ניתוח בגבו. ביולי 2007 הוא דורג במקום הראשון מבין השחקנים הגרועים שהוחתמו בריאל, במשאל שנערך באתר האינטרנט של העיתון דיאריו מארקה. הוא קיבל 37.11% מהקולות[3].
ב-30 באוגוסט 2006 הוא הושאל למידלסברו למשך עונה אחת. וודגייט ערך את הופעת הבכורה שלו במשחק החוץ מול ארסנל ב-9 בספטמבר. במשחקו השני במידלסברו הוא קיבל את סרט הקפטן במקומו של ג'ורג' בואטנג המושעה.
בין הופעתו החמישית להופעתו השישית בנבחרת הפריד פער של כמעט שלוש שנים, והפעם הראשונה שבה עלה בהרכב הפותח הייתה במשחק הידידות מול נבחרת ספרד ב-7 בפברואר 2007.
באפריל 2007 הודיעה הנהלת מידלסברו על כוונתה להחתים את וודגייט בקיץ תמורת סכום של 7 מיליון לירות שטרלינג. הוא חתם על חוזה עד 2011. באוקטובר 2007 הוא זכה בתואר שחקן השנה של אזור צפון מזרח אנגליה מטעם קרן הנסיך[4], וגבר על שחקנים מניוקאסל וסנדרלנד[5]. אולם, במהלך משחקי ההכנה לעונת 2007/2008 הוא נפצע והוחלף בהרכב על ידי דייוויד ויטר. ויטר הפגין יכולת טובה שזיכתה אותו במקום קבוע בהרכב, ואילו וודגייט הועבר לטוטנהאם הוטספר תמורת 7 מיליון לירות שטרלינג.
כשהגיע לטוטנהאם הוא קיבל את חולצה מספר 39. הוא ערך את הופעת הבכורה במשחק מול אברטון ב-30 בינואר 2008, והבקיע את שערו הראשון בגמר גביע הליגה מול צ'לסי ב-24 בפברואר 2008, שהיה גם שער ניצחון שזיכה את טוטנהאם בתואר ראשון מאז 1999. הוא אף זכה בתואר השחקן המצטיין של המשחק.
הוא הבקיע את שער הפרמייר ליג הראשון שלו בתיקו 4 - 4 מול צ'לסי בווייט הארט ליין ב-19 במרץ 2008. הוא ענד את סרט הקפטן של טוטנהאם בפעם הראשונה בהפסד לאסטון וילה ב-15 בספטמבר. לאחר הגעתו של הארי רדנאפ מונה וודגייט לתפקיד ממלא מקומו של רובי קין בתפקיד הקפטן. טוטנהאם פתחה את עונת 2008/2009 בצורה רעה, והוא סיפר בתקשורת כי התוצאות יותר גרועות מהתקופה שבה לידס ירדה ליגה. הייתה זו טעות כיוון שוודגייט הועבר מלידס כ-16 חודשים לפני ירידת הליגה בסיום עונת 2003/2004[6].
בשנת 2011 עבר לסטוק סיטי שם שיחק עונה אחת. ב-6 ביולי2012 חזר למועדון נעוריו מידלסברו וחתם לשלוש שנים.
