פרנצ'סקולי ידוע בכינוי "אל פרינסיפה" שמשמעותו "הנסיך". הכדורגלן המפורסם זינדין זידאן רוחש לו כבוד מיוחד, ואף קרא לבנו אנזו על שמו. גם השחקנים אנסו פרס ואנסו פרננדס קרויים על שמו.
קריירת מועדונים
משחק הבכורה שלו היה בקבוצה האורוגוואית מונטווידאו וונדררס בשנת 1980. בשנת 1983 הוא עבר לריבר פלייט מארגנטינה. תחילת דרכו בקבוצה לא הייתה קלה, אך בשנתו השנייה בקבוצה הוא זכה במלכות השערים בטורניר המטרופוליטנו עם 24 שערים ונבחר לכדורגלן השנה באמריקה הדרומית. בשנה שלאחר מכן, 1985, הוא התמודד שוב על תואר זה וזכה במקום השני, ובמקום הראשון בתואר כדורגלן השנה בארגנטינה. הייתה זו תחילתה של עונת 1985/6 בה הוביל את ריבר לאליפות, כשהוא זוכה שוב במלכות השערים בליגה, הפעם עם 25 שערים. בינואר 1986 הוא כובש את שערו המפורסם ביותר, שער הניצחון בתוצאה 4–5 בטורניר קיץ ידידותי במדי ריבר פלייט מול נבחרת פולין ממספרת אחורית מרהיבה (ראו תמונה).
ב-1994 הוא שב לריבר פלייט ומוביל אותה ככוכבה הבלתי מעורער ל-4 אליפויות (אפרטורה 1994, אפרטורה 1996, קלאוסורה 1997 ואפרטורה 1997), ולזכייה בגביע ליברטדורס (תואר שנמנע ממנו ב-1986 עקב מעברו לאירופה) ב-1996 ובסופרקופה סודאמריקנה ב-1997. בטורניר אפרטורה 1994 הוא אף זכה במלכות השערים, ובשנת 1995 הוא שוב זכה בתארים כדורגלן השנה בארגנטינה וכדורגלן השנה באמריקה הדרומית. כמו כן נבחר לקבוצה האידיאלית של השנה באמריקה בשנים 1994, 1995, 1996 ו-1997. פרנצ'סקולי הוא השחקן הזר בעל כמות השערים הרבה ביותר בתולדות ריבר פלייט - 137 שערים ב-217 משחקים.