בשנת 1964, בגיל 16 בלבד, שיחק גרשגורן לראשונה במדי הקבוצה הבוגרת של מכבי חיפה. עם הגעתו לבוגרים, מאמנו אברהם מנצ'ל פיתח אצלו את יכולת הקישור והתמיכה גם בהגנה. ב-1965 הוא ירד עם הקבוצה לליגת המשנה, אך בעונה שלאחר מכן חזר עמה לליגה הבכירה, תוך כדי שלקח תפקיד של שחקן מפתח בקבוצה ואף כבש שישה שערים במשחק כנגד הפועל קריית שמונה, מה שהפך אותו לשיאן כיבושי השערים במשחק אחד בתולדות המועדון[1]. לאחר חזרתה של מכבי חיפה לליגה העליונה, היא הייתה מועמדת מספר פעמים לזכייה באליפות הליגה, אך כשלה בניסיונותיה לעשות זאת.
ב-1966 זומן גרשגורן לראשונה לנבחרת ישראל, אך לא זכה לדקות משחק. במחנה האימונים באתיופיה לקראת הנסיעה למונדיאל 1970 שנערך במקסיקו, התברר כי הוא פצוע. אף על פי שהתברר לבסוף כי הוא כשיר ונבדק מבחינה רפואית, הוא נפצע פעם נוספת במהלך אימון הנבחרת, ונאלץ להיעדר מטורניר גביע העולם. בכל השנים שנכלל בסגל הנבחרת, הוא לא השתתף באף משחק רשמי.
בשנת 1973 החל גרשגורן לעבוד הן כמורה לחינוך גופני בבית הספר התיכון "גימנסיה ביאליק" בחיפה, תפקיד אותו מילא עד סגירת בית הספר ב-1983 והן במסגרת היחידה לחינוך גופני בטכניון. כעבור שנה הוא פרש ממשחק פעיל והפך למאמנה של קבוצת הפועל נהריה. אף על פי כן, הוא חזר לשחק במכבי חיפה כעבור חצי שנה לאחר שהקבוצה ביקשה ממנו לחזור עקב הזדקקותה לעזרה במאבקיה בליגת המשנה, אליה ירדה שוב ב-1974. ב-1976 הוא עמד שוב בפני פרישה ממשחק, עקב פציעה בגיד אכילס שדרשה ממנו לעבור ניתוח יקר בגרמניה. על אף הספקות, הוא המשיך לשחק, ובסיום עונת 1977/1978 פרש סופית. קריירת המשחק שלו במכבי חיפה נמשכה 14 שנים.
גרשגורן נשוי לאילנה ואב ל-3 ילדים. הוא בעל תואר שני בחינוך (1995), ותואר דוקטור בחינוך גופני (2000). הוא מקיים חוגי כדורגל לילדים במועדון הספורט הוד הכרמל, וכן קייטנות. כמו כן, שימש בעבר כראש היחידה לחינוך גופני בטכניון.
