בילבי היה עד לכיבוש יפו זמן קצר לפני הכרזת העצמאות וביקר בעיר לאחר שנכנעה ב-13 במאי1948. על התקפת הפלמ"ח על שער ציון ב-22 במאי 1948 דיווח בילבי לעיתונו כי מעולם לא ראה פעולה צבאית שבוצעה בצורה כה טובה כפעולה זאת.
לאחר כישלון מבצע בן נון א' לכיבוש לטרון החליט צה"ל לכבוש את הכפרים בית ג'יז ובית סוסין, פעולה שהסתיימה בהצלחה ב-26 במאי. בכך נפתחה אפשרות לעבור בדרך מחולדה ועד קריית ענבים באמצעות ג'יפים ולעקוף את חסימת הכביש הראשי לירושלים. הוחל בהעברת שיירות הספקה בדרך זו, ובהמשך הדרך נסללה. בילבי פרסם על כך כתבה שהשתרעה על שלושה טורים בעמוד הראשון של עיתונו וכתב: "סיפור זה בוודאי יהפוך לסיפור גבורה בתולדות היהודים". על רקע ניסיונו הצבאי מצא בילבי לנכון לכנות את הדרך שנפרצה בשם "דרך בורמה" על שם דרך בורמה המקורית, שהייתה ציר אספקה בין בורמה לסין במלחמת סין–יפן השנייה, וכך נקבע שמה לדורות. בילבי גם סיקר את מבצע אבק להעברת אספקה לנגב הנצור[1].
בהמשך עבר בילבי את הקווים לצד הירדני, אך בזמן ההפוגה הראשונה גורש מעמאן לקפריסין, ביחד עם עוד ארבעה עיתונאים, בשל אהדתו לישראל. בנובמבר 1948, כאשר המלך עבדאללה הראשון החל בגישושים לסיום המלחמה, הוא מצא לנכון להזמין את בילבי לארמונו ולהעניק לו ריאיון, ככל הנראה בשל קרבתו של בילבי לישראל. הריאיון עם המלך פורסם בהרחבה בעיתוני העולם ועורר הד רב, עד אשר הירדנים נרתעו והשגרירות הירדנית בקהיר פרסמה הכחשה לדברים שנכתבו בכתבה על כוונתו של המלך לפתוח במשא ומתן עם ישראל.
בשנת 1950 יצא לאור בארצות הברית ספרו על חוויותיו כעד ראייה להולדת מדינת ישראל ולמלחמת העצמאות שלה בשם "New star in the Near East". הספר ראה אור בישראל בתרגום לעברית בשם "דרך כוכב במזרח התיכון" עוד באותה שנה.
יציאת הערבים, לפחות בתחילתה, קיבלה עידוד מצד הרבה מנהיגים ערביים כגון חאג' אמין אל-חוסייני, המופתי הירושלמי הפרו-נאצי הגולה, ומצד הוועד הערבי העליון לארץ ישראל. הם ראו בגל הראשון של תבוסת הערבים תופעה חולפת בלבד. יברחו ערביי ארץ-ישראל אל הארצות השכנות. דבר זה יסייע לעורר את יתר העמים הערביים למאמץ מוגבר, וכאשר תהלום הפלישה הערבית, יוכלו הארצישראלים לשוב לבתיהם ולקבל פיצוי מרכושם של היהודים, שייזרקו לים
כשפרש מעיתונו היה לסגן נשיא חברת RCA - תאגיד הרדיו של אמריקה ולאחר מכן מונה למנהל בבית הספר למינהל עסקים של אוניברסיטת הרווארד.