ב-1992 החל לעבוד כסוכן מכירות של יחידות נופש בחברת "ישרוטל" אך פוטר כעבור חצי שנה. לאחר פיטוריו, הפעיל באילת, בזכיינות, חנויות לבגדי תינוקות של החברות הוניגמן ושילב, עסק במכירת דירות, ורכש יאכטה בשם "נירוונה", אותה שיפץ והפעיל כספינת טיולים במפרץ אילת. במקביל, קנה גלזר וילה באילת, חילק אותה ליחידות נופש, והשכיר כל יחידה.
ב-2001 התגרש שוב, ועבר להתגורר בתל אביב, עבד כסוכן של חברה פיננסית, ובילה את סופי השבוע באילת, שם הכיר את המיליארדרית שרי אריסון. ב-2003 התחתן עם אריסון בחתונה מתוקשרת, ונחשף לראשונה לציבור בישראל.
לאחר נישואיו, המשיך גלזר לפעול בעסקיו, ואף להרחיבם. בתחילה, שילבה אותו אריסון בחברות שונות הקשורות לקבוצת העסקים שלה, אך ספגה ביקורת ציבורית על כך כאשר התברר כי בנק הפועלים מייעץ ללקוחותיו להשקיע בחברה בה שותף גלזר. מאז, עופר גלזר פועל בנפרד מעסקי אשתו, ועל פי פרסומים בעיתונות, הוערכו עסקיו בינואר2008, בסך כולל של כ-50 מיליון דולר[1]
לעופר גלזר שלוש בנות – אחת מאשתו הראשונה ושתיים מאשתו השנייה.
הפרשה הפלילית
ב-2003, חודשים ספורים לאחר נישואיו לאריסון, נחקר עופר גלזר בחשד למעשים מגונים שביצע בשתי נשים. נגד גלזר הוגש כתב אישום בבית משפט השלום בתל אביב, ולמרות הכחשותיו, הורשע במעשים מגונים ובהטרדה מינית[2] ונידון לחצי שנת מאסר וכן פיצוי כספי למתלוננות[3]. לאחר שגזר הדין אושר גם בבית המשפט המחוזי[4] ריצה גלזר את עונש המאסר ב-2007 בכלא מעשיהו, ולאחר ניכוי שליש בגין התנהגות טובה שוחרר ושב לעסקיו. עניינו נסקר בהרחבה באמצעי התקשורת, והודגשה במיוחד התייצבותה של אשתו הטרייה, שרי אריסון, ושל ידידם רני רהב, לימינו. אריסון סוקרה כשהיא מלווה אותו לדיוני בית המשפט, והצהירה כי היא אוהבת את בעלה ומאמינה בחפותו.
