מצוות עוללות היא מצווה מהתורה החלה על אדם העוסק בבצירת כרמו. משמעות המצווה היא שחל איסור על בעל הכרם לבצור ענבים הצומחים שלא כדרך אשכול ענבים, אלא כענבים בודדים, המכונים בלשון התורה 'עוללות', ולהשאירם לעניים.
המצווה מופיעה פעמיים בתורה, האחת בפרשת קדושים שבספר ויקרא: ”וְכַרְמְךָ לֹא תְעוֹלֵל, וּפֶרֶט כַּרְמְךָ לֹא תְלַקֵּט – לֶעָנִי וְלַגֵּר תַּעֲזֹב אֹתָם”[1]. והשנייה בפרשת כי תצא שבספר דברים: ”כִּי תִבְצֹר כַּרְמְךָ לֹא תְעוֹלֵל אַחֲרֶיךָ לַגֵּר לַיָּתוֹם וְלָאַלְמָנָה יִהְיֶה”[2].
משמעות המילה "עוללות" היא אשכולות קטנים (עולל = תינוק) שאינם מהווים אשכול שלם ותקין, אלא צומחים זה לצד זה לאורך הזמורה. גם אשכול ענבים שאין לו כתף - קו ישר של ענבים בחלקו העליון של האשכול, ונטף - צורת אשכול הנראית כאלו הענב התחתון נוטף מתוך האשכול, נחשב לעוללות[3]. אך אם יש לו את אחד מהם - אינו נחשב לעוללת. ואם ספק - יש להשאירו לעניים[4].
התנאים במסכת פאה, פרק ז', משנה ז' נחלקו בדיני כרם שכולו עוללות; רבי אליעזר סובר שהוא לבעל הכרם ורבי עקיבא סובר לעניים.
מצוות עוללות מוגדרת כמתנות עניים והיא מצווה התלויה בארץ, כלומר היא נוהגת מהתורה בארץ ישראל בלבד, וחכמים תקנו מצווה זו גם בחו"ל, אלא שיש אומרים שהתקנה היא רק ביחס לארצות הסמוכות לארץ ישראל[5]. כמו כן, יש אומרים שמן התורה, חלותה של המצווה מותנית בישיבת רוב ישראל בארצם[6].