בשנת 1942 התגייס לחיל האוויר הבריטי, עבר קורס טיס בטרנסוואל שבדרום אפריקה, קיבל את כנפי הטיס ב-1943, ועבר אימון מבצעי במצרים. שירת כטייסספיטפייר בטייסת 238 והשתתף בקרבות באיטליה ובדרום צרפת. באוקטובר 1944 הוצב בטייסת 94 והשתתף בקרבות ביוון. בתום מלחמת העולם השנייה שירת בטייסת תובלה ולאחר מכן שירת בבסיס חיל האוויר הבריטי בלוד עד שהשתחרר בדרגת לוטננט טיסה ביוני 1946. טולקובסקי עבד בבריטניה כמהנדס מכונות ובמקביל גויס חזרה ל"הגנה", ועסק ברכש חשאי של מטוסים והטסתם לישראל. באחת הטיסות נפצע ושבר את ידו באורח קשה והושבת מהטסה במשך כחצי שנה.
בשנת 1948 חזר לארץ ישראל, ימים ספורים לפני הכרזת העצמאות. הוא גויס לצה"ל ושירת בחיל האוויר, השתתף כאיש צוות אוויר בגיחות הפצצה בחזית המצרית. בהמשך מילא תפקידי מטה והדרכה, בהם ראש להק ההדרכה ושימש "מפקח כללי" בחיל. השתחרר מהשירות אך גויס חזרה עם מינויו של חיים לסקוב למפקד החיל ביולי 1951, ומונה לראש המטה שלו. במאי 1953 מונה למפקד החיל. בתקופת כהונתו נקלטו בחיל מטוסי הסילון הראשונים, והחיל השתתף במלחמת סיני. ביולי 1958 העביר את הפיקוד על החיל לעזר ויצמן, השתחרר מהצבא ועבד שנה אחת במשרד הביטחון.
קריירה אזרחית
ב-1959 הצטרף לחברת "דיסקונט השקעות", תחילה כסמנכ"ל ובשנת 1968 מונה למנכ"ל החברה, תפקיד אותו מילא 17 שנים עד פרישתו. בתפקידו הוביל בין השאר השקעות בישקר, באלרון ובסאיטקס. שימש יו"ר חברת סאיטקס. חבר הקורטוריון של הטכניון מאז 1959. ב-1985 פרש והקים ביחד עם בנו, גדעון טולקובסקי, ופרדריק אדלר, יזם הון סיכון אמריקאי את "אתנה" - קרן הון סיכון להשקעות בהיי טק הראשונה בישראל[3].
חבר ב"ועדה לבירור אירועי ירדן" (ועדת צ'חנובר, 1997)
חבר בוועדה לבחינת המבנה הארגוני של המוסדות להשכלה גבוהה
חיים אישיים
טולקובסקי היה נשוי למרים משנת 1948 ועד לפטירתה ב-2015. אב לשלושה: רוני (אלמנתו של אריה פיינגולד), גדעון ודוד טולקובסקי.
אחותו נעמי הייתה רעייתו של האנתרופולוג רפאל פטאי.