ג'קי נולד בירושלים לתרצה (ילידת צ'כוסלובקיה) ויצחק-ארווינג (יליד אירלנד). למד בבית הספר "מעלה" ובבית הספר "דוגמה". ראשית עבודתו בתחום הגרפיקה הייתה במחלקה הגרפית של קק"ל, שם עבד ופיתח את מומחיותו לצדו של שמואל גוטמן לפני גיוסו לצה"ל.
אחיו הצעיר יוסף (ג'קסי) ג'קסון היה גם הוא גרפיקאי בהארץ, ידיעות אחרונות ובלאישה ואחר-כך היה לכתב ולראש איגוד העיתונאים בישראל.[1]
עם גיוסו לצה"ל בשנת 1955 שירת כרובאי בנח"ל. בהמשך שירותו היה עורך גרפי של העיתון "במחנה נח"ל" והצייר הראשי של להקת הנח"ל, שחבריה באותם הימים היו עליזה רוזן, יהורם גאון, אריק איינשטיין, אורי זהר ואחרים.
בפיקוד הנח"ל התמנה למפקד ה"ציירת" של הנח"ל והיה מפקד ומדריך של קורסי הציור והקישוט של החיל.
המשיך לתרום לצה"ל במהלך שירותו במילואים. הוא הוצב במפקדת קצין חינוך ראשי ופעל כמרצה, מדריך, מעצב גרפי, כתב וצלם צבאי. בסוף שנות ה-60 ליווה בכתבותיו את חטיבות השריון (14 ו-401) שהיו מוצבות בתעלת סואץ. בשנת 1969 ליווה את סיירת שקד והצטרף ללוחמים במשימותיהם הקרביות. במלחמת ההתשה שירת כ"נמר" במעוז בתעלה. במלחמת יום הכיפורים, גויס לחיל הים ככתב צבאי מטעם דובר צה"ל, והפליג עם ספינות הטילים. רשמיו ורישומיו מפעילויות אלו, בצירוף צילומים, פורסמו במרבית עיתוני ישראל, בהם במחנה, העולם הזה, ידיעות אחרונות, מעריב ועל המשמר. חלק מצילומים אלה התפרסמו באלבומי צה"ל השונים, שראו אור באותה תקופה.
בעיתון ידיעות אחרונות
בשנת 1957, לאחר שזכה במקום הראשון בתחרות קריקטורות שערך העיתון "ידיעות אחרונות", הוזמן להצטרף למערכת העיתון ולאחר שחרורו מצה"ל בראשית שנת 1958, החל שם את עבודתו. ג'קי היה המאייר, הקריקטוריסט והעורך הגרפי של המוספים "7 ימים", "7 לילות" ו-"24 שעות". באותה העת צוירו כל הכותרות ביד ללא עזרת מחשב.
בשנת 1963 החל ג'קי לערוך ולצייר במוסף לשבת את מדורו "הציור השבועי לילד" הידוע גם כ"חפש את הנעלם". במדור יש ציור שבו מסתתר "נעלם" כלשהו ועל הקוראים למצוא אותו. הציור מלווה ב"סיפור" קצר (שלעיתים נעשה על-פי בקשות של קוראים). המדור הופיע תחילה כמדור זמני והמשיך להופיע ללא הפסקה עד לפטירתו של ג'קי.[3]
בשנת 2018 התמודד במקום ה-15 והלא ריאלי באחת הרשימות בבחירות המקומיות בראשון לציון.
תערוכות
ג'קי היה אמן פעיל שלבד מעבודתו העיתונאית השתתף במספר רב של תערוכות מהן תערוכות יחיד ומהן קבוצתיות.
להלן כמה מהתערוכות בהשתתפותו:
בשנת 1977, תערוכת יחיד של קריקטורות ורישומים, בגלריה "שנער" בתל אביב.
בשנת 1993, תערוכה קבוצתית של חברי איגוד הקריקטוריסטים הישראלים (אק"י), בבית האמנים בירושלים. מאז השתתף בתערוכות נוספות של האיגוד, ברעננה, חולון ותל אביב. כמה מתערוכות אלו הוצגו גם בחוץ לארץ.
בשנת 2000 הוצג ציור ממדורו "הציור לילד" בתערוכת אמנים ביקב בראשון לציון.
בשנת 2000 תערוכה של שבעה קריקטוריסטים תושבי ראשון לציון, בית העם ראשון לציון.
בשנת 2000 תערוכה רטרוספקטיבית בספריית "כותר ראשון" בראשון לציון.
בשנת 2001 השתתף ב"פסטיבל הקומיקס והקריקטורות" בסינמטק תל אביב.
2002–2009 משתתף קבוע בתערוכות קריקטורות במוזיאון הקריקטורות שמתקיימות מיידי שנה בחולון.
אוגוסט 2013 מחווה חגיגית לג'קי ג'קסון לכבוד יובל ה50 לציור לילד. שנערכה ברוב עם בסינמטק בתל אביב (11-8-2013).
ספטמבר 2013 תערוכת לאן נעלם הילד. 21 ציורים מעבודותיו של ג'קי בגודל מטר על שבעים סנטימטרים. על קאפה בסניף בנק דיסקונט בראשון לציון לכבוד ראש השנה. כמחווה למדורו של ג'קי.
באוקטובר 2012 פרסם ג'קי לראשונה אפליקציית משחק של איוריו. האפליקציה ירדה מהחנויות לאחר כשנה והושקה מחדש רק כעשור לאחר מכן באוגוסט 2022, במסגרת פסטיבל אנימיקס לקריקטורה וקומיקס ישראלי.
