Ácido isobutírico

Ácido isobutírico[1][2]
Outros nomes Ácido isobutírico Ácido 2-metilpropionico Ácido isobutanoico PIN: Ácido 2-metilpropanoico[3]
Identificadores
Número CAS	79-31-2
PubChem	6590
ChemSpider	6341
UNII	8LL210O1U0
Número UN	2529
DrugBank	DB02531
KEGG	C02632
ChEBI	CHEBI:16135
ChEMBL	CHEMBL108778
Ligando IUPHAR	1060
Número RTECS	NQ4375000
3DMet	B00469
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(O)C(C)C
InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-3(2)4(5)6/h3H,1-2H3,(H,5,6) Key: KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H8O2/c1-3(2)4(5)6/h3H,1-2H3,(H,5,6) Key: KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYAB
Propiedades
Fórmula molecular	C4H8O2
Masa molar	88,11 g mol^−1
Densidade	0.9697 g/cm^3 (0 °C)
Punto de fusión	−47 °C; −53 °F; 226 K
Punto de ebulición	155 °C; 311 °F; 428 K
Acidez (pKa)	4.86[4]
Susceptibilidade magnética (χ)	-56.06x10^−6 cm^3/mol
Perigosidade
Pictogramas GHS
Palabra sinal GHS	Danger
NFPA 704	2 1 0
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido isobutírico, tamén chamado ácido 2-metilpropanoico ou ácido isobutanoico, é un ácido carboxílico con fórmula estrutural (CH₃)₂CHCOOH. Ácido isobutírico é un nome trivial aceptado polas regras da IUPAC.^[5] É un isómero do ácido n-butírico. A súa desprotonación ou esterificación dá lugar a derivados chamados isobutiratos.

O ácido isobutírico é un líquido incoloro cun cheiro máis ben desagradable. É soluble en auga e solventes orgánicos. Atópase en estado libre na alfarrobeira (Ceratonia siliqua), na vanilla e na raíz de Arnica dulcis, e en forma de etil éster no aceite de Croton tiglium.^[6]

Produción

O ácido isobutírico prepárase por oxidación de isobutiraldehido, que é un subproduto da hidroformilación do propileno.^[7]

Tamén se pode preparar por hidrocarboxilación a alta presión (reacción de Koch) a partir do propileno:^[7]

CH₃CH=CH₂ + CO + H₂O → (CH₃)₂CHCO₂H

Coñécense outras moitas rutas de obtención, como a hidrólise de isobutironitrilo con álcalis e a oxidación de isobutanol con dicromato de potasio en presenza de ácido sulfúrico,^[8] En presenza de doantes de protóns, a acción da amálgama de sodio sobre o ácido metacrílico tamén dá lugar a ácido isobutírico.^[6]

O ácido isobutírico pode tamén fabricarse comercialmente utilizando bacterias modificadas xeneticamente usando azucres como materia base.^[9]

Reaccións

Cando se quenta cunha solución de ácido crómico oxídase a acetona. O permanganato de potasio alcalino oxídao^[6] a ácido α-hidroxiisobutírico, (CH₃)₂C(OH)-CO₂H.

Notas

1. Merck Index, 11th Edition, 5039
2. "Archived copy". Arquivado dende o orixinal o 17 de febreiro de 2015. Consultado o 2015-03-13.  Arquivado 17 de febreiro de 2015 en Wayback Machine.
3. "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 748. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
4. Bjerrum, J.; et al. (1958). Stability Constants. London: Chemical Society. 
5. Panico R, Powell WH, Richer JC, eds. (1993). "Recomendación R-9.1". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. ISBN 0-632-03488-2. 
6. Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Butyric Acid". Encyclopædia Britannica 4 (11ª ed.). Cambridge University Press (en inglés). p. 892. 
7. Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann (2000). Esters, Organic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. p. 10. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a09_565. 
8. I. Pierre and E. Puchot (1873). "New Studies on Valerianic Acid and its Preparation on a Large Scale". Ann. Chim. Phys. 28: 366. 
9. "Biological pathways to produce methacrylate". Arquivado dende o orixinal o 02 de maio de 2012. Consultado o 2011-10-07.  Arquivado 02 de maio de 2012 en Wayback Machine.