Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
O isobutanol[3] (IUPAC: 2-metilpropan-1-ol) é un composto orgánico coa fórmula (CH3)2CHCH2OH (ás veces simbolizado como i-BuOH). Este líquido incoloro e inflamable cun cheiro característico utilízase principalmente como solvente xa sexa directamente ou en forma de éster. Os seus isómeros son o 1-butanol, 2-butanol e ter-butanol, todos os cales son importantes industrialmente.[4]
A bacteria Escherichia coli e outros organimsos foron modificados xeneticamente para producir alcohois C4 a partir de glicosa, incluíndo o isobutanol, 1-butanol, 2-metil-1-butanol, 3-metil-1-butanol e 2-feniletanol. A ruta biosintética de aminoácidos moi activa do hóspede desvíase á produción de alcohol. O α-cetoisovalerato, derivado da valina, tende á descarboxilación dando isobutiraldehido, o cal é susceptible de redución ao alcohol:[6]
(CH3)2CHC(O)CO2H → (CH3)2CHCHO + CO2
(CH3)2CHCHO + NADH + H+ → (CH3)2CHCH2OH + NAD+
Aplicacións
Os usos do isobutanol e o n-butanol son similares. A miúdo utilízanse indistintamente. As principais aplicacións son como compoñente de vernices e precursores de ésteres, que son útiles disolventes, por exemplo, o acetato de isobutilo. Os ésteres de isobutilo dos ácidos ftálico, adípico e ácidos dicarboxílicos relacionados son plastificantes de uso común.[4] O isobutanol é tamén un compoñente dalgúns biocombustibles.[7]
Seguridade e regulación
O isobutanol é un dos butanois menos tóxicos cun LD50 de 2460 mg/kg (rata, oral).[4]
En marzo de 2009 o goberno do Canadá anunciou a prohibición do uso do isobutanol en produtos cosméticos.[8]
↑"Alcohols Rule C-201.1". Nomenclature of Organic Chemistry (The IUPAC 'Blue Book'), Sections A, B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon Press. 1979. Designacións como isopropanol, sec-butanol e ter-butanol son incorrectas porque non hai hidrocarburos isopropano, sec-butano e ter-butano aos cales se poida engadir o sufixo "-ol"; tales nomes deberían ser abandonados. Porén, alcohol isopropílico, alcohol sec-butílico e alcohol ter-butílico son permisibles (ver Regra C-201.3) porque os radicais isopropilo, sec-butilo e ter-butilo si existen.
↑Carlini, Carlo; Flego, Cristina; Marchionna, Mario (2004-09-01). "Guerbet condensation of methanol with n-propanol to isobutyl alcohol over heterogeneous copper chromite/Mg–Al mixed oxides catalysts". Molecular Catalysis220 (2): 215–220. doi:10.1016/j.molcata.2004.05.034. Estudouse a síntese de alcohol isobutílico a partir de metanol (MeOH) e n-propanol (PrOH) por condensación de Guerbet condensation [. . .] usando un sistema catalítico de cromita de cobre e unha mestura de óxidos de Mg-Al.
↑Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (xaneiro de 2008). "Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels". Nature451 (7174): 86–89. Bibcode:2008Natur.451...86A. PMID18172501. doi:10.1038/nature06450.
↑Peralta-Yahya, Pamela P.; Zhang, Fuzhong; del Cardayre, Stephen B.; Keasling, Jay D. (15 August 2012). "Microbial engineering for the production of advanced biofuels". Nature488 (7411): 320–328. Bibcode:2012Natur.488..320P. PMID22895337. doi:10.1038/nature11478.
