Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
O 2-butanol, butan-2-ol ou sec-butanol é un composto orgánico coa fórmula CH3CH(OH)CH2CH3. Os seus isómeros estruturais son os seguintes: 1-butanol, isobutanol e ter-butanol. O 2-butanol é un composto quiral e pode formar dous estereoisómeros, R e S, designados como (R)-(−)-butan-2-ol e (S)-(+)-butan-2-ol. Ambos os estereoisómeros atópanse normalmente en mestura 1:1, o que se chama mestura racémica.
Este alcohol secundario é un líquido incoloro inflamable soluble en tres partes de auga e completamente miscible con solventes orgánicos. Produciuse a grande escala principalmente como precursor do solvente industrial metil etil cetona.
Aínda que parte do butan-2-ol producido se utiliza como solvente, a maior parte é convertido en butanona (metil etil cetona), un importante solvente industrial que se atopa en moitos produtos de limpeza domésticos e para quitar pintura. De todos modos, a maioría dos produtos utilizados para quitar pintura deixaron de usar a metil etil cetona debido a problemas de saúde e novas leis. Os ésteres volátiles do butan-2-ol teñen aromas agradables e utilízanse en pequenas cantidades en perfumes ou en aromas artificiais.[5]
Solubilidade
A solubilidade publicada do butan-2-ol é con frecuencia incorrecta,[3] incluíndo algunhas das máis coñecidas referencias, como o Índice Merck, o CRC Handbook of Chemistry and Physics e o Lange's Handbook of Chemistry. Incluso o Programa Internacional de Seguridade Química (IPCS, polas súas siglas en inglés) publica nas súas listas unha solubilidade incorrecta. Este erro tan estendido orixinouse porque o Handbuch der Organischen Chemie de Beilstein cita unha solubilidade falsa de 12,5 g/100 g de auga. Moitas outras fontes usaron esta solubilidade, o cal espallou o erro como unha bóla de neve no mundo industrial. Os datos correctos (35,0 g/100 g a 20 °C, 29 g/100 g a 25 °C e 22 g/100 g a 30 °C) foron publicados primeiramente xa en 1886 por Alexejew e despois outros científicos informaron de datos similares, entre eles Dolgolenko e Dryer en 1907 e 1913, respectivamente.[3]
Precaucións
Como outros butanois, o butan-2-ol ten unha baixa toxicidade. O LD50 é de 4400 mg/kg (rata, oral).[5]
Informouse de varias explosións[6][7][8] durante a destilación convencional de 2-butanol, aparentemente debido á acumulación de peróxidos cun punto de ebulición maior que o do alcohol puro (e, por tanto, concentrándose no alambique durante a destilación). Como os alcohois, a diferenza dos ésteres, non adoitan poder formar impurezas de peróxidos, o perigo foi probablemente pasado por alto. En realidade, o 2-butanol está incluído entre os compostos químicos formadores de peróxidos de clase B.[9]
Notas
↑"Alcohols Rule C-201.1". Nomenclature of Organic Chemistry (The IUPAC 'Blue Book'), Sections A, B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon Press. 1979. Designacións como isopropanol, sec-butanol e ter-butanol son incorrectas porque non hai hidrocarburos isopropano, sec-butano e ter-butano aos cales se poida engadir o sufixo "-ol"; tales nomes deberían ser abandonados. Porén, alcohol isopropílico, alcohol sec-butílico e alcohol ter-butílico son permisibles (ver Regra C-201.3) porque os radicais isopropilo, sec-butilo e ter-butilo si existen.
↑"2-butanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 de marzo de 2005. Identification and Related Records. Consultado o 12 de outubro de 2011.
↑Serjeant, E.P., Dempsey B.; Ionisation Constants of Organic Acids in Aqueous Solution. International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). IUPAC Chemical Data Series No. 23, 1979. New York, New York: Pergamon Press, Inc., p. 989
