Olmedo debe o seu nome á abundancia de olmos que existían no seu termo.
Foi unha das poboacións conquistadas por Afonso VI antes de 1085 e repoboada en 1093 outorgándoselle o foro de Roa.
En 1353 estivo na localidade Pedro I o Cruel, fuxindo da súa esposa para volver reunirse con María de Padilla, cuxa filla adulterina, Constanza, Duquesa de Lancaster, recibiu Olmedo e outras vilas a cambio da renuncia aos seus dereitos á coroa que outorgou en 1388.
Pasou máis tarde ao dominio de Aragón, cando este declarou a guerra a Xoán II de Castela, Olmedo aliouse con Xoán II, sendo severamente castigada. O rei de Castela presentouse co seu exército a cercala, e venceu aos aragoneses na Primeira Batalla de Olmedo. Os aragoneses abandonaron Olmedo esa mesma noite.
En 1467 foi corte do infante Don Afonso, levantado en armas contra Henrique IV, e o 20 de agosto se trabó xunto a Olmedo unha batalla en que este quedou vencedor; pero non chegou a entrar na cidade, a cal, ao ano seguinte, pasou a poder da princesa que había de ser Isabel a Católica. O seu esposo Fernando, despachou aquí a súa convocatoria das Cortes de Aragón que en 1515 reuniríanse en Calatayud.
A importancia que se daba a Olmedo naquela época dedúcese do refrán:
"Quen señor de Castela queira ser a Olmedo do seu parte ha de ter".
Filipe V, o primeiro Borbón rei de España, concede un privilexio a Olmedo, que é asinado despois polos seus sucesores. En 1811, o francés José Bonaparte, entón monarca por dereito de conquista, pasou uns días aloxado na vila.
Demografía
Evolución da poboación de: Olmedo desde 1991 ata 2007
Igrexa de San Andrés, de estilo románico, do século XIII.
Igrexa de San Miguel, de estilo gótico e mudéxar, do século XIII.
Igrexa de Santa María del Castillo
Igrexa de San Juan
Mosteiro da Concepción
Mosteiro Madre de Dios
Mosteiro de Nuestra Señora de la Merced Calzada
Mosteiro de Santa María de la Mejorada
Mosteiro de Sancti Spiritu
Monumento ao Cabaleiro de Olmedo
Festividades
Celebran na vila dúas festas ao ano, unha relixiosa no Aniversario da Coroación da Virxe da Soterraña, o 10 de outubro, e outra máis laica e popular ao redor das festas de San Miguel e San Jerónimo, o 29 e 30 de setembro. Dentro destas festas, destacan os seus encerros tradicionais, declarados Festa de Interese Turístico Rexional.