Estrona

Estrona.
Número CAS: 53-16-7.
Nome IUPAC: 3-hidroxi-13-metil- 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16- decahidrociclopenta[a]fenantren-17-ona.

A estrona (E1) é unha hormona estroxénica secretada polo ovario e o tecido adiposo.^[1][2][3] É un dos tres estróxenos naturais, xunto co estradiol e o estriol, e o único que ten un grupo cetona (=O) no anel D, en vez de grupos OH, pero ten un grupo OH no anel A. A estrona é a menos abundante das tres hormonas; o estradiol está presente case sempre no corpo da muller en idade reprodutiva, e o estriol é abondoso só durante o embarazo. A estrona é o estróxeno predominante nas mulleres posmenopáusicas.^[4] A potencia estroxénica da estrona é 10-12 veces menor ca a do estradiol.

A estrona transfórmase en sulfato de estrona, unha molécula que actúa como reservorio xa que pode converterse, se é preciso, nun estróxeno máis activo, o estradiol.

Biosíntese

A estrona sintetízase pola acción do encima aromatase a partir da androstenediona, un derivado da proxesterona. A conversión implica a desmetilación do carbono-19 e a aromatización do anel A. Esta reacción é semellante á da conversión da testosterona en estradiol.

• 
  Conversión de androstenediona en estrona.
• 
  Esteroidoxénese humana. A estrona está na esquina inferior dereita xunto co estradiol e estriol.
• 
  Modelo da estrona.

Notas

1. "Estrone -PubChem". National Center for Biotechnology Information. Consultado o 06-09-2009. 
2. ChemSpider Estrone Arquivado 04 de novembro de 2012 en Wayback Machine.
3. CHEBI
4. Helen Varney, Jan M. Kriebs, Carolyn L. Gegor. Varney's midwifery, Fourth Edition. Jones and Bartlett Publishers, 2004, p. 340.