Nos seus primeiros anos como instrumentista traballou coas grandes bandas de Cab Calloway e Earl Fatha Hines, mentres que en 1945 colaborou co saxofonistaCharlie Parker, con quen gravou algunhas dos máis revolucionarios temas da historia do jazz. Coñecéronse en Kansas City, nunha habitación de hotel e non puideron deixar de tocar, como dixo Dizzy sobre ese encontro: "tiñamos ideas xemelgas e era difícil distinguir o que proviña de min do que viña del". Dese encontro nacía o bebop (onomatopeya do ruído que facía a cabeza dun negro cando era golpeada pola porra dun policía branco), con recordados espectáculos no bar Minton's.
Parker e Dizzy
As carreiras de Parker e Dizzy, seguiron camiños separados: mentres o primeiro era inigualable en pequenas formacións, Gillespie ofrecía o mellor de si fronte a grandes formacións. Mentres Parker sufriu o a marxinación e o esquecemento, Gillespie se converteu nunha das figuras mais coñecidas do jazz. A súa fama acrecentouse coa súa forte personalidade e os seus espectáculos persoais entre os que se destaca a súa habilidade para o scat, os instrumentos de percusión centro americanos e as súas aparicións públicas entre as que se destaca a súa postulación á presidencia dos Estados Unidos en 1964
Gillespie, con Charlie Parker, foi unha das figuras máis relevantes no desenvolvemento do bebop, jazz latino e do jazz moderno. Foi durante toda a súa vida un incansable experimentador de música afroamericana, o que lle levou a experimentar co jazz latino, colaborando con percusionista como Chano Pozo, o calipso, a bossa nova ou a colaborar con músicos externos ao mundo do jazz como Stevie Wonder.
Por outra banda, foi uns dos principais responsables creadores do chamado jazz afro-cubano xunto a Machito, Chano Pozo entre outros, polo que excedeu as fronteiras estadounidenses e se internou na música mundial rapidamente.
Discografía Básica
Afro-Cuban Jazz Moods: Xunto a Machito e a súa orquestra e composicións de Chico Ou'Farrill, Gillespie rememorou nesta obra os mellores momentos do Jazz Latino.
