Les terres riches et arrosées par la Toundja, dans la plaine autour de l'actuelle Yambol, ont été habitées dès la Préhistoire. Plus de trente monticules comportant jadis des hameaux ont été découverts dans les environs. Ceux de Vessélino, Ratchéva et Martchéva ont été les plus étudiés et ont révélé des habitats du Néolithique (-6000 à -4000), du Chalcolithique (-4000 à -2700) et de l'Âge du bronze (-2700 à -900).
Lors d'un voyage en Thrace, en 293, l'empereur romainDioclétien s'arrêta, sur la route entre Adrianople (Adrianoupolis) et Augusta Trajana, dans une petite localité située sur la rive gauche (est) d'un méandre de la Toundja. Il décida d'y fonder une ville dédiée à Zeus : Diospolis. Par la suite, le nom de la ville se transforma en Dampolis, Diampolis (nom byzantin du Xe au XIVe siècle), Dianpolis, Khiampolis, Grenboel (nom utilisé par les chrétiens occidentaux au Moyen Âge), Dabilin (nom bulgare au XIVe siècle), Doubilin, Dinibouli, Diamboli, Yanbolou, Yambol, Yanboli et, enfin, à nouveau Yambol. La première mention écrite de la ville date du VIe siècle av. J.-C.
Lors de la conquête des Balkans par l'Empire ottoman, la ville opposa une forte résistance aux conquérants mais elle fut prise, en 1373, après un siège. Une partie des murs et tours d'enceinte de la ville fortifiée du Moyen Âge sont encore visibles de nos jours.
En 1830, après la guerre russo-turque de 1828-1829, une grande partie de la population bulgare de Yambol et de ses environs est chassée par les Turcs et part s'installer dans la Dobroudja et en Bessarabie. De ce fait, la région est peu peuplée et connaît un déclin économique. Lors de la guerre russo-turque de 1877-1878, les armées russes libèrent la ville, en , de la domination turque.
À 10 km à l'ouest-sud-ouest de Yambol - sur le territoire de la commune de Toundja - se trouve la Base aérienne de Bezmer, qui fait partie des installations militaire communes bulgaro-américaines. Elle est source de nombreux emplois et revenus pour la ville de Yambol.
Éducation et culture
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