Il devient un joueur régulier chez les Capitals dès la saison 2013-2014. Il joue tous les matchs de son équipe durant cette saison en plus de mener l'équipe sur les minutes de pénalité (151)[2]. En , il prolonge de deux ans son contrat avec les Caps[3].
Controverses
Tom Wilson est mis en cause pour une violente mise en échec sur le défenseur des Penguins de PittsburghBrian Dumoulin lors du deuxième match du deuxième tour des séries 2018, mais il échappe aux sanctions[4]. Bien que sous les feux des projecteurs à la suite de cet incident, il récidive lors du troisième match contre Zach Aston-Reese, qu'il blesse gravement au visage. Il écope d'une suspension de trois matches par la LNH le pour charge incorrecte[5].