Après avoir rejoint la Ligue de hockey de l'Ouest pour quatre rencontres lors de la saison 2007-2008, Connolly dispute la saison suivante en permanence dans cette ligue sous les couleurs des Cougars de Prince George. Au terme de cette saison, il devient le premier joueur recrue de la ligue âgé de seize ans à inscrire 30 buts ou plus à sa première année depuis Patrick Marleau qui établit cette marque lors de la saison 1995-1996. Ses soixante points en 65 parties lui valent d'ailleurs de remporter le titre de recrue de l'année dans la LHOu ainsi que dans la Ligue canadienne de hockey.
De retour l'année suivante avec les Cougars, il subit une blessure qui lui fait rater la majorité de la saison. Il réussit tout de même à inscrire dix-neuf points en seize rencontres en plus de retourner pour une deuxième fois au championnat du monde des moins de 18 ans. Il participe avec l'équipe LHOu à la Super Serie Subway en 2009 et 2010.
Le 2 mars 2015, il est échangé aux Bruins de Boston contre des choix de deuxième tour en 2015 et en 2016. Le 6 juillet 2015, il signe un contrat avec les Bruins pour une saison et un salaire d'1,025 million de dollars[2].
