Le hockey sur glace à Hershey date des années trente, avec un premier match joué le opposant l'université de Penn A. C. à celle de Villanova dans la patinoire de la ville d'Hershey (Convention Hall/Ice Palace). La première équipe s'appelle officiellement Hershey, sa patinoire était le C.A. de Swathmore et date de la saison 1931-32. Tous les matchs joués par l'équipe l'étaient devant une foule nombreuse et fidèle. Milton S. Hershey et John B.Sollenberger ont alors décidé d'injecter des capitaux dans la franchise afin de la faire vivre.
La saison suivante, l'équipe (Hershey B'ars) a rejoint la ligue d'amateur de hockey et a régulièrement joué des matches contre des équipes voisines (Baltimore, Atlantic City et Philadelphie par exemple).
En 1938, les Bears rejoignent officiellement la Ligue américaine de hockey après avoir changé de nom en 1936 (le nom B'ars était trop critiqué et selon certains trop commercial) et avoir eu une nouvelle patinoire le : Hersheypark Arena.
Depuis cette époque, plus de sept cents joueurs ont fièrement porté le maillot des Bears de Hershey.
Pour la saison régulière 2008-2009, ils terminent premiers de l'association de l'Est avec 106 pts (49-23-8) et remportent la Coupe Calder 4 manches à deux contre le Moose du Manitoba. Alexandre Giroux est le meilleur pointeur de la saison régulière avec 97 pts et également des séries éliminatoires avec 28 pts.
↑À partir de la saison 2004-2005, en cas de match nul à l'issue de la prolongation, la fusillade fait son apparition pour donner un vainqueur à la rencontre.