Né dans le quartier Sarugakuchō de Tokyo dans une famille d'acteurs du théâtre nô de l'école Hosho, Matsumoto fait ses débuts sur scène à l'âge de huit ans. Dès son plus jeune âge, il s'efforce de perfectionner ses compétences en tant qu'acteur nô. Il s'intéresse à la littérature chinoise classique, à la calligraphie japonaise, à la langue anglaise, ainsi qu'au théâtre populaire et à la narration comique rakugo.
Alors qu'il est en convalescence en 1921, il tombe sur la revue littéraire de haïku Hototogisu. Plus tard, il adhère au Shippo-kai, cercle de haïku surtout destiné aux acteurs de nô et commence à étudier le haïku auprès du célèbre poète Kyoshi Takahama. Vers l'âge de 20 ans, Matsumoto abandonne l'idée de devenir acteur nô en raison de ses problèmes de santé et se tourne vers la composition de haïku à titre professionnel.
Après avoir passé l'été 1925 en convalescence à Kamakura, Matsumoto s'y installe l'année suivante et y demeure jusqu'en 1945. Pendant cette période, il compose de nombreux vers consacrés à cette ville de la préfecture de Kanagawa.
En 1929, il rejoint le groupe Hototogisu où il est reconnu comme un égal du très acclamé Kawabata Bosha.
Carrière littéraire
En 1935, Matsumoto publie la première anthologie haiku, Matsumoto Takashi Kushu, suivie des anthologies Taka (« Faucon »), Yumi (« Flèche »), Nomori (« Garde forestier ») et des recueils d'essais Ego no Hana (« Floraison du styrax ») et Kanawa (« Anneau de fer »)
En 1946, il fonde sa propre revue littéraire, Fue (« Flûte »). Il compose également un roman biographique consacré à Hōshō Kurō(de), acteur nô de la fin du XIXe siècle. En 1954, il est lauréat du prix Yomiuri de littérature pour ses haiku.
