Diplômé en littérature ancienne à l'Université de Florence, Stefano Massini commence à fréquenter, à l'âge de 24 ans, l'environnement théâtral pendant son service civil, en collaborant au Maggio Musicale Fiorentino[1].
En 2001, il est assistant bénévole de Luca Ronconi au Piccolo Teatro di Milano, lequel l'encourage à se consacrer à l'écriture de textes[2]. Il commence à travailler dans l’écriture scénique et depuis 2005, il est dramaturge. Il a notamment remporté le prix Tondelli pour L'Orso Assordanto del Bianco[3].
En Italie, la pièce est présentée pour la première fois en 2015 dans une version longue de Luca Ronconi, remportant de nombreux prix, dont deux Ubu Awards.
En 2014, 7 minuti. Consiglio di fabbrica est publié par Einaudi dans la série théâtrale adaptée par Michele Placido au cinéma en 2016 sous le titre 7 minuti.
Depuis 2015, il est, en tant qu'auteur, publié par les éditions Mondadori[11], pour lesquelles il sort, en 2016, le roman Qualcosa sui Lehman, une version intégrale de l'œuvre dramatique.
En 2017, le livre remporte en Italie les prix Mondello, Campiello, Vittorio De Sica, Giusti et Fiesole. En France la traduction (Les frères Lehman), parue en 2018 aux éditions du Globe, reçoit le prix Médicis essai et le prix du Meilleur Livre étranger[12].
Donna non rieducabile memorandum teatrale su Anna Politkovskaja, 2007[16] ; traduction française Femme non-rééducable, Mémorandum théâtral sur Anna Politkovskaïa parue en 2010 chez L'Arche
Louise e Renée, librement adapté de Memorie di due giovani spose de Balzac, 2016
Il Vangelo secondo Judah, 2017
Occident express, 2017
L’ultimo Decamerone, 2017
Cuore di cane, version théâtrale librement adaptée du roman de Mikhaïl Boulgakov, 2018
Œuvres
Dialoghi prima dell'alba. Quattro testi teatrali sulla pena capitale, Florence, Vallecchi, 2004
Una quadrilogia. L'odore assordante del bianco, Processo a Dio, Memorie del boia, La fine di Shavuoth, Edizioni Ubulibri, 2006. (ISBN978-88-77482-78-5) ; Einaudi, Turin, 2017 (ISBN978-88-062-3417-1)
Donna non rieducabile. Memorandum teatrale su Anna Politkovskaja , Edizioni Ubulibri, 2007 (ISBN978-88-77483-01-0)
Anna Politkovskaja, préface de Furio Colombo, préface de Elena Dundovich, accluso DVD, Edizioni Promomusic, 2009, (ISBN978-88-902950-8-9)
Trittico delle Gabbie. La gabbia (figlia di notaio), Zone d'ombra, Versione dei fatti, Edizioni Ubulibri, 2009 (ISBN978-88-77483-14-0)
Io non taccio. Prediche di Girolamo Savonarola , avec Don Andrea Gallo, introduzione di Riccardo Bruscagli, accluso DVD, Edizioni Promomusic, 2011 (ISBN978-88-96809-07-5)
Lo Schifo. Omicidio non casuale di Ilaria Alpi nella nostra ventunesima regione, prefazione di Walter Veltroni, postfazione di Mariangela Gritta Grainer, Edizioni Promomusic, 2012 (ISBN978-88-96-809129)
Quattro storie. Balkan Burger, credoinunsolodio, Processo a Dio, La fine di Shavuoth, prefazione di Gianandrea Piccioli, scritti introduttivi di Gioele Dix, Andrea Nanni, Moni Ovadia, Ottavia Piccolo, Titivillus, 2013 (ISBN978-88-7218-362-5)