À 30 km de Rimini sur la Marecchiese, route qui remonte toute la vallée du Marecchia le long du fleuve Marecchia. Le piton rocheux de San Leo, à 589 mètres d'altitude, se détache sur les contreforts des Apennins, juste derrière Saint-Marin.
De nombreuses populations y trouvèrent refuge. Seules celles de l'époque romaine laissèrent quelques témoignages. Les Romains appelèrent le lieu Mons Feltrius (Montefeltro).
Le lieu garda le nom de San Leo. Il dut faire face aux occupations des Barbares, aux conflits de la période du Moyen Âge, aux Francs, aux Byzantins ainsi qu'aux diverses batailles féodales.
Vue depuis la forteresse.
En 1213, saint François d'Assise y prêcha et reçut en don du comte Orlando Catani di Chiusi le mont de La Verna où il fonda un monastère.
Les familles des Carpegna, du Montefeltro et des ducs d'Urbin donnèrent un territoire et un pouvoir politique à San Leo.
Ce n'est que tout récemment, le , qu'elle en a été détachée, conjointement avec six autres communes[2] du Haut-Valmarecchia, en application des résultats d'un référendum tenu les 17 et , pour être rattachée à l'Émilie-Romagne.
Sur cette modification territoriale, pourtant pleinement entrée en vigueur, a pesé jusqu'au le recours de la région des Marches devant la Cour constitutionnelle, qui l'a rejeté pour inadmissibilité, vu son absence de fondement et n'ayant été violée ou enfreinte aucune norme constitutionnelle.
Selon les données de l'Institut national de statistique (ISTAT) au la population étrangère résidente était de 368 personnes.
Les nationalités majoritairement représentatives étaient :
Umberto Eco (1932-2016), philosophe, romancier, essayiste, pédagogue, scénariste, traducteur, professeur d'université, sémioticien, écrivain, critique littéraire et médiéviste, fut citadin honoraire à partir de 2011.
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