Entre 1912 et 1917, Crawford évolue pour les Bulldogs de Québec avec qui il remporte la Coupe Stanley en 1912-13. Avant le début de la saison 1917-1918, une nouvelle ligue est mise en place : la Ligue nationale de hockey. Les dirigeants ont décidé de ne conserver que quatre équipes et doivent donc choisir qui des Bulldogs ou des Arenas de Toronto jouent la première saison en compagnie des Canadiens de Montréal, des Wanderers de Montréal et des Sénateurs d'Ottawa[3]. Ce sont les Bulldogs qui sont finalement renvoyés de la ligue et leurs joueurs sont tous récupérés par les autres équipes : Crawford devient alors membre des Sénateurs[4]. Il ne joue qu'une douzaine de matchs avec l'équipe avant de rejoindre les Arenas avec qui il gagne une deuxième fois la Coupe Stanley[5]. Il met fin à sa carrière en 1931 puis est admis au temple de la renommée du hockey en 1962.
Il meurt en 1971 et est alors le dernier joueur encore en vie ayant remporté la première Coupe Stanley de l'histoire de la LNH.
(en) Morey Holzman et Joseph Nieforth, Deceptions and Doublecross : How the NHL Conquered Hockey, Dundurn Press, , 392 p. (ISBN978-1-55002-413-5, lire en ligne)
