Né dans le Somerset, il était le fils de Thomas Bennett et Antsie Tomson. Son oncle, Edward Bennett, était un marchand puritain de Londres, membre de la Compagnie de Virginie, arrivé en 1621. Richard Bennett, le suivit pour ses affaires, devenant l'un des membres de la petite communauté puritaine de la River James, puis du conseil du gouverneur Francis Wyatt en 1639-1642[1].