Ribose-5-phosphate

Identification
Ribose-5-phosphate

Structure du D-ribose-5-phosphate (en bas : projections de Fischer et de Haworth)
Nom UICPA	[(2R,3R,4R)-2,3,4-trihydroxy-5-oxopentyl]dihydrogénophosphate
N^o CAS	3615-55-2
N^o ECHA	100.022.101
PubChem	77982
ChEBI	17797
SMILES	C([C@H]([C@H]([C@H](C=O)O)O)O)OP(=O)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H11O8P/c6-1-3(7)5(9)4(8)2-13-14(10,11)12/h1,3-5,7-9H,2H2,(H2,10,11,12)/t3-,4+,5-/m0/s1/f/h10-11H InChIKey : PPQRONHOSHZGFQ-UYXRDBCVDR Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H11O8P/c6-1-3(7)5(9)4(8)2-13-14(10,11)12/h1,3-5,7-9H,2H2,(H2,10,11,12)/t3-,4+,5-/m0/s1 Std. InChIKey : PPQRONHOSHZGFQ-LMVFSUKVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₁O₈P [Isomères]
Masse molaire^[1]	230,109 8 ± 0,007 2 g/mol C 26,1 %, H 4,82 %, O 55,62 %, P 13,46 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le ribose-5-phosphate (R5P) est un métabolite de la voie des pentoses phosphates issu de l'isomérisation du ribulose-5-phosphate (Ru5P), produit à la dernière étape de cette voie métabolique. Le ribulose-5-phosphate peut subir différentes isomérisations, transaldolisations et transcétolisations afin de produire d'autres pentoses phosphates ainsi que du fructose-6-phosphate et du glycéraldéhyde-3-phosphate, deux intermédiaires de la glycolyse.

La ribose-phosphate diphosphokinase convertit le ribose-5-phosphate en phosphoribosylpyrophosphate (PRPP), précurseur activé pour la synthèse des nucléotides, tels que l'AMP.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · m Photosynthèse
Photophosphorylation	H₂O Complexe d'oxydation de l'eau Phéophytine Centre réactionnel Photosystème II Plastoquinone complexe cytochrome b₆f Plastocyanine Photosystème I Ferrédoxine Ferrédoxine-NADP⁺ réductase NADPH
Cycle de Calvin	CO₂ Rubisco 3-Phosphoglycérate Phosphoglycérate kinase 1,3-Bisphosphoglycérate Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase NADP⁺-dépendante Glycéraldéhyde-3-phosphate Triose-phosphate isomérase Dihydroxyacétone phosphate Aldolase Fructose-1,6-bisphosphate Fructose-1,6-bisphosphatase Fructose-6-phosphate Transcétolase Érythrose-4-phosphate Xylulose-5-phosphate Phosphopentose épimérase Sédoheptulose-1,7-bisphosphate Sédoheptulose-bisphosphatase Sédoheptulose-7-phosphate Ribose-5-phosphate Ribose-5-phosphate isomérase Ribulose-5-phosphate Phosphoribulokinase Ribulose-1,5-bisphosphate
Photorespiration	Ribulose-1,5-bisphosphate Rubisco 3-Phosphoglycérate 2-Phosphoglycolate Phosphoglycolate phosphatase Glycolate Glycolate oxydase Glyoxylate Glycine transaminase Glycine Tétrahydrofolate Système de clivage de la glycine 5,10-Méthylènetétrahydrofolate Sérine hydroxyméthyltransférase Sérine Sérine-glyoxylate transaminase Hydroxypyruvate Hydroxypyruvate réductase Glycérate Glycérate kinase 3-Phosphoglycérate α-Cétoglutarate Glutamine Glutamate synthase à NADPH Glutamate Glutamine synthétase

v · m Voie des pentoses phosphates
Phase oxydative	Glucose-6-phosphate Glucose-6-phosphate déshydrogénase 6-Phosphoglucono-δ-lactone 6-Phosphogluconolactonase 6-Phosphogluconate 6-Phosphogluconate déshydrogénase Ribulose-5-phosphate
Phase non oxydative	Ribulose-5-phosphate Ribose-5-phosphate isomérase Ribose-5-phosphate Phosphopentose épimérase Xylulose-5-phosphate Transcétolase Glycéraldéhyde-3-phosphate Sédoheptulose-7-phosphate Transaldolase Fructose-6-phosphate Érythrose-4-phosphate

v · m

Intermédiaires du métabolisme des nucléotides

Purines

Anabolisme	R5P → IMP : PRPP PRA GAR FGAR FGAM AIR CAIR SAICAR AICAR FAICAR IMP → AMP : acide adénylosuccinique IMP → GMP : xanthosine monophosphate (XMP)
Catabolisme	hypoxanthine xanthine acide urique acide 5-hydroxyisourique

Pyrimidines

Anabolisme	carbamyl-phosphate acide uréidosuccinique acide 4,5-dihydroorotique acide orotique orotidine monophosphate (OMP) uridine monophosphate (UMP)
Catabolisme	uracile : 5,6-dihydrouracile N-Carbamyl-β-alanine β-alanine thymine : 5,6-dihydrothymine acide 3-uréidoisobutyrique acide 3-aminoisobutyrique