Acide 5,10-méthylènetétrahydrofolique

Acide 5,10-méthylènetétrahydrofolique
Structure de l'acide 5,10-méthylènetétrahydrofolique
Identification
N^o CAS	3432-99-3
PubChem	439175
ChEBI	1989
SMILES	C1[C@@H]2CN(CN2C3=C(N1)NC(=NC3=O)N)C4=CC=C(C=C4)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12-,13?/m1/s1 Std. InChIKey : QYNUQALWYRSVHF-PZORYLMUSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C20H23N7O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	457,439 9 ± 0,020 8 g/mol C 52,51 %, H 5,07 %, N 21,43 %, O 20,99 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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En biochimie, l’acide 5,10-méthylènetétrahydrofolique est un dérivé de l'acide folique, ou vitamine B₉. Sa forme biologiquement active est la forme ionique (déprotonée) de l'acide, le 5,10-méthylènetétrahydrofolate, couramment abrégé en 5,10-CH₂-THF, substrat de la méthylènetétrahydrofolate réductase (MTHFR) pour former l'ion 5-méthyltétrahydrofolate (5-MTHF).

Le 5,10-CH₂-THF peut également intervenir comme coenzyme dans la biosynthèse de la thymidine. Plus précisément, c'est le donneur de groupes monocarbonés dans les réactions catalysées par la thymidylate synthase et la thymidylate synthase FAD-dépendante.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

• Sérine hydroxyméthyltransférase (SHMT)
• Acide 5,10-méthényltétrahydrofolique