Porphine

Porphine
Structure de la porphine
Identification
Nom UICPA	21,22-dihydroporphyrine
Synonymes	porphyrine
N^o CAS	101-60-0
N^o ECHA	100.002.690
N^o CE	202-958-7
PubChem	66868
ChEBI	8337
SMILES	C1=CC2=CC3=CC=C(N3)C=C4C=CC(=N4)C=C5C=CC(=N5)C=C1N2 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H14N4/c1-2-14-10-16-5-6-18(23-16)12-20-8-7-19(24-20)11-17-4-3-15(22-17)9-13(1)21-14/h1-12,21-22H Std. InChIKey : JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide cristallisé rouge sombre
Propriétés chimiques
Formule	C20H14N4  [Isomères]
Masse molaire[1]	310,352 ± 0,017 8 g/mol C 77,4 %, H 4,55 %, N 18,05 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La porphine est un composé organique de formule brute C₂₀H₁₄N₄. Il s'agit d'un macrocycle aromatique constitué de quatre pyrroles liés en cercle par quatre ponts méthine. La présence d'atomes de carbone ayant une hybridation sp² sur toute la circonférence du macrocycle forme un système conjugué de doubles liaisons qui confère à l'ensemble de la structure son caractère aromatique. La résonance de la porphine peut être représentée par le diagramme ci-dessous :

Formes mésomères de la porphine.

Le noyau porphine est l'unité structurale autour de laquelle s'organise la classe de molécules appelée porphyrines, parmi laquelle se trouve notamment l'hème, présent dans l'hémoglobine, la myoglobine et certains cytochromes ; le noyau chlorine, qui lui est apparenté, est par ailleurs le motif structurel de base des chlorophylles, responsables de la photosynthèse, tandis que le noyau corrine, structurellement un peu plus éloigné, est celui des différentes formes de vitamine B₁₂.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.