Le concours d'élégance de Pebble Beach est créé en 1950, avec le Monterey Car Week, au bord de l'océan Pacifique, à environ 200 km au sud-est de San Francisco, avec une trentaine de voitures de collection d'exception réparties en trois catégories (avant-guerre, après-guerre, et MG).
Le concours se déroule en parallèle entre autres de la « Pebble Beach Road Races(en) », course de voiture de compétition de collection organisée par le SCCA (Sports Car Club of America) disputée de 1950 à 1956 sur un tracé de 3,4 km de routes publiques autour de Pebble Beach. La première course de 1950 est remportée par Phil Hill, futur pilote de Formule 1, tandis qu'en 1956, le pilote Ernie McAfee(en) perd la vie à bord de sa Ferrari 121LM Scaglietti Spyder de 1955 (dernière course disputée sur place avant d'être déplacée sur le circuit de Laguna Seca en 1957).
Le concours à lieu à l'origine au « Beach Club » de Pebble Beach, puis à partir de 1952 au « Del Monte Lodge » de Pebble Beach, renommé depuis « The Lodge at Pebble Beach ».
À partir de 1961, un don de un dollar est demandé aux visiteurs pour l'aide financière caritative des auxiliaires de l'hôpital de Monterey, avant que les recettes de la billetterie et de la vente des affiches du concours ne soient reversées à des œuvres caritatives. En 2016, la totalité des dons recueillis lors de la manifestation s'élève à 1,7 million de dollars, et depuis 1950 ce sont 23 millions de dollars qui ont été reversés à des associations de bienfaisance.
La « Preservation class » prime depuis 2001 des voitures dans leur état totalement d'origine.
Une Ferrari 375 MMScaglietti coupé de 1954 de l'édition 2014 est la première voiture d'après-guerre à remporter le concours Best of show depuis 1968.