Antropov fut choisi au 10e rang par les Leafs au cours du repêchage d'entrée dans la LNH 1998. Lui qui portait le numéro 11 changea lorsque Owen Nolan se joignit aux Leafs, prenant alors le numéro 80, numéro de son année de naissance. Il connut sa meilleure saison en 2002-2003, en amassant 45 points alors qu'il jouait principalement comme ailier gauche (sa position naturelle étant joueur de centre). La saison suivante, Antropov fit partie de la Skyline créée par Pat Quinn, en compagnie de Joe Nieuwendyk et d'Oleksiy Ponikarovskiy. Cette ligne fut reconnue pour son ardeur, sa robustesse et son acharnement à créer des occasions de marquer. Le fait que le vétéran Nieuwendyk ne soit pas un joueur de centre amena Quinn à, une fois encore, faire jouer Antropov à l'aile droite, une position qui n'était pas la sienne.
Le choix d'Antropov en tant que 11e choix fut par la suite fortement critiqué par les médias torontois, sachant que Alex Tanguay fut choisi 2 rangs plus tard par l'Avalanche du Colorado. Ce dernier connaît beaucoup plus de succès dans la ligue, prenant part au Match des étoiles de 2004. Antropov subit en plus 3 opérations au genou avant ses 25 ans.
Les blessures s'abattirent une fois encore sur le kazakh, qui fut considérablement ralenti pendant la saison 2005-2006 de la LNH, ratant 25 matchs. En 2005-2006, il marqua 15 points au cours des 10 derniers matchs de la saison, terminant 3e chez les Leafs pour les points obtenus à forces égales et mena le club avec un différentiel de +13.
