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Au cours de sa carrière, Massimo Podenzana a remporté deux titres de champion d´Italie sur route en 1993 et 1994. Il a été vainqueur d'étape du Tour d'Italie 1988 et du Tour de France 1996. Podenzana était entre 1997 et 2002 un des fidèles coéquipiers de Marco Pantani, ce qui ne l'a pas empêché de réaliser de grandes performances, comme une deuxième place sur le contre-la-montre final du Giro 1998, dont il prit la 11e place du classement général. Cette année-là, Podenzana accompagne également Pantani sur son Tour de France victorieux