Massimo Gramellini est né en 1960 à Turin dans une famille originaire de Romagne. À l'âge de neuf ans il perd tragiquement sa mère, Josephine Pastore. Son père lui dit que sa maman est morte d'une crise cardiaque fulgurante, mais il découvrira seulement bien des années plus tard, au milieu des années 1990, en lisant un article de journal, que sa mère, âgée de 38 ans en 1969, s'est suicidée en se jetant depuis le balcon du cinquième étage à cause d'une dépression. Ce traumatisme marquera profondément toute sa vie.
En décembre 1988, il entre à l'édition romaine de La Stampa et effectue plusieurs voyages à Naples pour suivre les activités, sportives ou non, de Maradona. L'année suivante il passe à la politique, comme correspondant du Montecitorio, siège de la Chambre des députés[1].
En 1998, il retourne à Milan pour être directeur du Specchio, un hebdomadaire de La Stampa, et, à partir du il commence à écrire en première page de La Stampa, Buongiorno (Bonjour), billet d'une vingtaine de lignes commentant un des faits du jour, qui rencontre un succès croissant au fil des années.
En octobre 2005, il revient à Turin pour prendre la vice-direction de La Stampa. Il collabore aussi à l’émission Che tempo che fa de Rai Tre, où, chaque samedi soir, il commente avec Fabio Fazio(it) les sept personnages ou événements les plus importants de la semaine.
Le il publie son premier roman L'ultima riga delle favole, qui est vendu à plus de 250 000 exemplaires en Italie ; le il publie son deuxième roman Fai bei sogni, qui se vend à plus d'un million d'exemplaires.
À partir de l'automne 2016, il présente (dans le cadre de Che tempo che fa) l’émission hebdomadaire Le parole della settimana (Les mots de la semaine).
À plusieurs reprises, il a été accusé (notamment par les Sinté) dans les colonnes de Il Buongiorno et Il Caffé, d’être raciste et d'user d'argumentations populistes[4],[5].
