Il est utilisé comme receveur réserviste durant la majeure partie de sa carrière, n'étant utilisé sur une base plus régulière que par les Orioles, pour qui il joue 98 matchs en 1997 et 108 en 1998. Au cours de cette dernière saison, il affiche ses meilleures statistiques offensives pour une année avec une moyenne au bâton de ,285, 88 coups sûrs, 10 circuits et 46 points produits.
Lenny Webster joue 587 parties au total en Ligue majeure. Il totalise 368 coups sûrs pour une moyenne au bâton de ,254 avec 33 circuits, 176 points produits et 157 points marqués.
