Après que les Simpson se soient assis normalement sur le canapé, Homer remarque que le tableau du voilier au dessus du canapé a disparu. Marge et Lisa donnent alors leur ressenti au sujet de ce dernier, puis Bart suggère qu'une autre série télévisée a peut-être volé le tableau ou alors qu'il l'a vendu sur internet. Homer se lève alors brusquement du canapé, montrant le salon des Simpson en 2D dans un studio en 3D. Il se déplace alors dans les studios pour récupérer le tableau, en passant par les plateaux de South Park, The California Raisins et Robot Chicken. Homer trouve son tableau dans la dernière émission et retourne alors chez lui. Malheureusement, sa famille a déjà choisi un nouveau tableau pour remplacer l'ancien.
Un jour de vacances à la plage, la famille Simpson se divertit et les enfants achètent des souvenirs. Bart obtient une décalcomanie intitulée "Bad to the Bones" ("Mauvais jusqu'à la moelle") qu'il perd aussitôt au contact de l'eau salée. Pour sa part, Lisa fait l'acquisition d'un superbe chapeau qui lui vaut l'attention de tous et semble même lui attirer de la chance. Jaloux et dépité, Bart profite de ce que sa sœur est endormie sur le trajet du retour pour jeter le couvre-chef par la fenêtre de la voiture. Toutefois, la vue de Lisa, rendue inconsolable par la perte de son chapeau porte-bonheur, rend Bart très vite mal à l'aise. Sa culpabilité prend à ses yeux la forme d'un monstre qui ne cesse de grandir au fil du temps et rend son quotidien de plus en plus inconfortable... à moins que sa faute ne soit réparée.
De son côté, Homer veut s'entraîner aux Échecs pour enfin battre son père.
