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Son premier single Know Myself parut en 1979. Il fut chanteur principal de Black Uhuru de 1986 à 1990 et quitta le groupe à la suite d'un problème de visa pour une tournée aux États-Unis, qui lui inspira la chanson Visa. Son plus grand hit à ce jour reste One Blood (plus de 2 millions d'exemplaires vendus)[1]. Il travaille aujourd'hui en auto-production grâce à son label JR.
Il est présent sur les titres One Blood Under W et Jah World de l'album The W du Wu-Tang Clan, sorti en 2000 et collaborera aussi avec The Game pour une reprise de One Blood sur l'album Doctor's Advocate sorti en 2006.
En 2008, fidèle à son habitude de rapprochement avec les rappeurs, il collabore avec Rohff sur le titre Progress.