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Sitton fait ses études dans un lycée catholique de sa ville de Pensacola où il joue au football mais aussi au basket-ball. Lors de ses deux premières années, il joue dans des postes de la ligne offensive et n'enregistre que trois sacks. Lors de sa dernière saison, il se positionne à différents postes de la ligne défensive et réalise cinquante tacles et six sacks. Il est nommé dans la seconde équipe des meilleurs joueurs lycéens de tous les États-Unis. Les sites Rivals.com et Scout.com ne le classent pas dans les meilleurs, mettant une note d'un joueur basique.
Carrière
Université
Lors de sa première saison avec les UCF Knights, il joue onze matchs (dont quatre comme titulaire), jouant comme offensive guard mais la saison suivante, il se positionne comme offensive tackle où il joue treize matchs. Ensuite, il devient titulaire avec son équipe, jouant l'ensemble des matchs de la saison 2007. Lors de cette dernière saison, il est nommé dans la première équipe de la saison universitaire 2007 sur tous les États-Unis.
Professionnel
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Josh Sitton est nommé au quatrième tour du draft de 2008 de la NFL, au 135e choix par les Packers de Green Bay. Le , il signe un contrat de quatre ans avec une prime de signature de 384 000 $. En 2008, il joue onze matchs (dont deux comme titulaire) et trouve une place de titulaire à partir de la saison 2009 où il joue l'ensemble des matchs de la saison, tout comme en 2010 où il est nommé joueur offensif de l'année par les anciens de la NFL (NFL Alumni Association).