Formé à la Buckhaven Higher Grade School, il travaille comme apprenti drapier, messager et mineur. Westwood est un militant syndical pour les mineurs de Fife de 1916–18 et pour les mineurs écossais de 1918 à 1929.
Westwood est élu député de Peebles et du Southern Midlothian aux élections générales de 1922 et représente la circonscription jusqu'à ce qu'il perde son siège en 1931. Il est candidat pour East Fife lors d'une élection partielle en février 1933 et est élu à Stirling et Falkirk en 1935, qu'il représente jusqu'à sa mort treize ans plus tard.
Son mandat de secrétaire d'État pour l'Écosse est considéré comme terne. De l'avis de William George Pottinger (un ancien fonctionnaire qui écrit une histoire des secrétaires d'État pour l'Écosse de 1926 à 1976), Westwood est un homme politique indécis de façon chronique et conclut qu '«il vaut mieux considérer le temps de Westwood comme une pause. " [1]. En plus de son indécision personnelle, Westwood est désavantagé par le fait que le ministère Attlee dont il est membre du Cabinet était fortement centralisé dans la poursuite de ses objectifs, et les appels qui étaient spécifiquement écossais (ou gallois, ou d'une région anglaise particulière) étaient généralement mal reçus ou ignorés par le gouvernement. Par conséquent, Westwood a du mal à obtenir le soutien du Cabinet pour des mesures spécifiquement écossaises [2].
Westwood est mort dans un accident de voiture en 1948 et est enterré au cimetière Dysart, par Kirkcaldy à Fife, avec sa femme.
