Au début de 1997, il commença son premier travail mensuel, une série régulière Deadpool, qui était dessinée à ses débuts par Ed McGuinness. Le titre fut immédiatement bien reçu par les fans et la critique. À un moment l’annulation au numéro 25 fut envisagée, mais une pétition des fans et une campagne sur Internet poussèrent Marvel à revenir sur sa décision. Kelly quitta la série au #33 en 1999.
Le succès initial de Kelly avec Deadpool le mena à obtenir Daredevil à la mi-1997, où il fut bientôt rejoint par le légendaire artiste de DaredevilGene Colan. À la même époque, il produisit un Daredevil/Deadpool '97 Annual avec Bernard Chang dans lequel les deux personnages s’affrontèrent. Kelly quitta Daredevil au #375 en 1998.
Le projet majeur suivant de Kelly eut lieu fin 1997, avec le titre le plus vendeur de la compagnie, X-Men, sur lequel il travailla avec le dessinateur Carlos Pacheco. Cependant, le passage de Kelly sur le titre, de même que celui de son ami Steven T. Seagle sur la série sœur Uncanny X-Men, fut raccourci quand les créateurs partirent, se plaignant d’interférences éditoriales constantes. Le dernier épisode de Kelly fut le #85 en 1999.
Kelly commença alors à travailler pour DC Comics, spécifiquement pour Action Comics titre mettant en scène Superman à compter du #760 en . Il resta sur le titre pendant près de cinq ans (jusqu’au #813, Mai2004), travaillant principalement avec le dessinateur Pasqual Ferry. Durant son passage il écrivit Action Comics #775, qui introduisit l’Elite, une équipe dans le style d’Authority, et son leader Manchester Black. Cet épisode fut nommé "the single best issue of a comic book written in the year 2001"[1] par Wizard Magazine.
En décembre2000, Kelly fut brièvement le scénariste de Superboy (#83-93), travaillant encore avec Pasqual Ferry, son collaborateur sur Action Comics.
En 2002 il commença un long passage sur la JLA (#66-93) pour DC avec le dessinateur Doug Mahnke. Après cela la même équipe lança une série limitée en 12 épisodes Justice League Elite mettant en scène certains des personnages issus d'Action Comics #775.
Kelly a trois séries dont les droits lui appartiennent (creator-owned) : Steampunk, dessiné par Chris Bachalo et publié par DC via le label Cliffhanger de Wildstorm en 2000 (la série s’arrêta sur un cliffhanger en 2001 et est en hiatus pour une durée indéfinie); M. REX avec le dessinateur Duncan Rouleau, qui fut publié par les défunts Avalon Studios (et fut annulé après deux épisodes); et Ballast, avec le dessinateur Ilya, un one-shot publié par Active Images.
Plus récemment, en 2004, il collabora avec l’artiste Ariel Olivetti sur une mini-série Space Ghost, publiée par DC, qui décrit le personnage dans une ambiance sérieuse de space opera, et, pour la première fois, révèle ses origines. Il travaille également avec le dessinateur Ted McKeever sur la mini-série Enginehead.
