Dans les années 1480 et 1490, Jean d'Egmont est confronté à deux grandes révoltes en Hollande : celle du Jonker Frans en 1488-1490 et celle du fromage et du pain en 1491-1492.
Après la mort de Charles le Téméraire (janvier 1477), sa fille et héritière, Marie, épouse (août 1477) Maximilien d'Autriche, de la maison de Habsbourg, fils de l'empereur Frédéric III. Maximilien devient régent des Pays-Bas bourguignons au nom de leur fils Philippe (1478-1506) après la mort de Marie en 1482.
En 1486, Maximilien est élu « roi des Romains » du vivant de son père, c'est-à-dire qu'il est destiné à devenir empereur. Jean d'Egmont est élevé au rang de comte d'Egmont, ce qui signifie qu'à partir de ce moment, il n'est plus un vassal du comte de Hollande (Philippe le Beau), mais de l'empereur (Frédéric III, puis Maximilien).
Le soulèvement du parti des Crochets (1488) ou guerre du Jonker Frans
En novembre 1488, un soulèvement de la faction des Crochets (ou « Hameçons ») éclate sur son territoire, en écho à la rébellion flamande contre Maximilien. La guerre du Jonker Frans(nl), dirigée par François (Frans) de Bréderode, se propage de la Zélande au sud de la Hollande. Rotterdam est prise en novembre 1488 et des raids ont ensuite lieu à partir de cette place forte, mais les rebelles ne parviennent pas à prendre d'autres villes importantes.
En 1489, Jean d'Egmont met le siège[Quand ?] devant la ville et boucle les voies navigables. Rotterdam finit par capituler[Quand ?].
Un certain nombre de rebelles, dont François de Bréderode, réussissent à quitter la ville et se réfugient en Zélande, où ils sont battus à Brouwershaven (23 juillet 1490), ce qui met fin à la fois à la révolte du Jonker Frans et à la longue guerre des Hameçons et des Cabillauds. D'autres sont faits prisonniers et certains sont exécutés, notamment Joris de Bréderode, cousin de François.
En 1491, Jean d'Egmont est fait chevalier de l'ordre de la Toison d'or, ordre bourguignon créé par Philippe le Bon en 1430.
Les insurgés contestent les impôts élevés, qu'ils ne supportent plus en raison de la crise économique. Egmont ne réussit pas à désamorcer l'émeute par des promesses. En 1492, les habitants d'Alkmaar prennent le parti des paysans et les insurgés mettent le siège devant Haarlem.
Jean d'Egmont demande alors l'aide du duc Albert III de Saxe, qui, depuis 1489, est le lieutenant général de Maximilien aux Pays-Bas. Albert envoie une armée sous le commandement de Witwolt von Schaumburg, qui mate les insurgés à Heemskerk.
Carrière ultérieure
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Il démissionne de ses fonctions de stathouder le , après l'avènement du fils de Philippe, Charles, né en 1500, proclamé souverain effectif des Pays-Bas (comte de Hollande, duc de Brabant, etc.) par les États généraux le 5 janvier 1515 (il devient roi de Castille et d'Aragon en 1516, empereur en 1520 sous le nom de Charles V, couramment Charles Quint).
Mariage et descendance
Il est possible que Jean ait eu une liaison avec une certaine Josina van Waervershoef avec laquelle il eut un fils nommé Allert (ou Albert) Groot [2], mais aucune source fiable ne peut être trouvée à ce sujet.
Jean a épousé Magdalena van Werdenburg en 1484. Dix enfants sont nés de ce mariage, dont:
Catharina van Egmond (1491 - juin 1544). Elle se marie avec Frank van Borselen (- Tervueren, ). Il était le fils de Florent de Borselen / Floris van Borselen (- 1507 en Barbara van Wassenaer (- 1502) et petit-fils de Vranck van Borselen (vers 1395 - Brielle, )
M. van Gent, « Jan van Egmond: een Hollands succesverhaal », Handelingen van de Koninklijke kring voor Oudheidkunde, Letteren en Kunst van Mechelen, n° 95 (1991), pp. 259–269.
M. van Gent, « Pertijelike saken », Hoeken en Kabeljauwen in het Bourgondisch-Oostenrijkse tijdperk, La Haye, 1994.
S. ter Braake, Met recht en rekenschap. De ambtenaren van het Hof van Holland en de Haagse Rekenkamer in de Habsburgse tijd, 1483-1558, Hilversum, 2007.