Pendant sa carrière sur le circuit, il a remporté trois tournois en simple et un tournoi en double (avec Horacio de la Peña) à la fin des années 1980.
En 1989 il atteint les quarts de finale à deux reprises dans les tournois du Grand Chelem : Roland-Garros et US Open. Ajouté à sa victoires au tournoi de Charleston, ses finales à Indianapolis et Iparica, une 1/2 à Montréal et Miami, un 1/4 à Indian Weels et Rome, le propulse le à la 7e place mondiale.
Il avait un service atypique, lors du lancer de balle son bras est déjà armé dans son dos (coude remonté et raquette vers le bas). Service choisi à la suite d'un traumatisme subi à l'épaule dans sa jeunesse.
Il est actuellement entraîneur à la fédération américaine de tennis (USTA). Il a notamment entraîné Ashley Harkleroad.
Son fils Daniel Berger(en) est golfeur, professionnel depuis 2013, vainqueur de plusieurs tournois du PGA Tour.