À la date limite des transactions, le , les Brewers cèdent Vaughn aux Padres de San Diego en retour de trois joueurs, dont Ron Villone. En Californie, Vaughn complète ce qui est la meilleure saison de sa carrière jusque-là, soit 41 circuits et 117 points produits.
Après des chiffres modestes en 1997, Greg Vaughn se ressaisit en 1998 avec une saison de 50 coups de circuits, et son plus haut total de points produits en carrière (119). Il remporte un Bâton d'argent pour son excellence en offensive et aide les Padres à atteindre la Série mondiale, mais l'équipe s'incline devant les Yankees de New York.
En 1998, les 50 circuits de Vaughn l'ont placé troisième dans la Ligue nationale, mais cet exploit est passé légèrement inaperçu : c'était l'année où Mark McGwire et Sammy Sosa s'étaient lancés à la poursuite du prestigieux record (finalement battu) de Roger Maris pour le plus grand nombre de circuits en une saison.
Dernières saisons
En février 1999, San Diego échange Greg Vaughn et Mark Sweeney aux Reds de Cincinnati contre Reggie Sanders et deux autres joueurs. Vaughn ne s'aligne qu'une saison avec les Reds mais frappe son second plus haut total de circuits en carrière (45) et produit 118 points.
En 1731 parties dans les majeures, Greg Vaughn a frappé 1475 coups sûrs dont 355 circuits. Il a produit 1072 points et en a marqué 1017. Sa moyenne au bâton en carrière est de,242.
Palmarès
Invité 4 fois au match des étoiles (1993, 1996, 1998, 2001).
