Il siège à la Chambre des communes de 1963 à 1965 et de 1980 à 1984, où il fait partie du Cabinet de Pierre Trudeau, occupant les postes de ministre du Travail, ministre du Sport amateur, secrétaire d'État du Canada, ministre du Commerce extérieur et ministre de l'Énergie, des Mines et des Ressources.
Les libéraux de Gerald Regan ont formé un gouvernement minoritaire en 1970 et ont été réélus à la majorité en 1974[2].
En tant que premier ministre de Nouvelle-Écosse, Gerald Regan a soutenu l'industrialisation et le développement du gaz et du pétrole en mer. Son premier gouvernement a modifié le code du travail de la province afin d'empêcher les tribunaux de prononcer des injonctions afin d'empêcher les piquets de grève dans les conflits du travail, et le bureau de l'ombudsman provincial a été créé. Au cours de son second mandat, le gouvernement Regan a nationalisé le service public d'électricité de Nouvelle-Écosse, Light and Power(en), et a consolidé l'approvisionnement en électricité de la Nova Scotia Power Corporation. Un plan massif de développement de l'énergie marémotrice dans la baie de Fundy a également été annoncé[2].
Gerald Regan est revenu à la Chambre des communes fédérale après les élections fédérales de 1980 et a été nommé ministre du Travail et ministre d'État du Commerce international au sein du cabinet du premier ministre Pierre Trudeau. Regan a été défait avec le gouvernement libéral aux élections de 1984. Il part alors travailler dans le secteur privé[2].
En , Gerald Regan est accusé de délits de nature sexuelle sur treize femmes, la plus jeune âgée de 14 ans[3]. Il est acquitté en 1998[4]
