Né dans le comté de Kerry dans le Royaume d'Irlande, Kenny commence à travailler pour James Lyons en tant que marchand qui opère des connections avec Halifax. Plus tard, Kenny s'installe dans cette ville en 1824 où il travaille comme assistant gestionnaire de la James Lyons and Co.. Par la suite, il ouvre avec son frère, Thomas Kenny, une entreprise nommé Halifax, T. & E. Kenny - Dry Goods & Shipping[2].
En 1855, il devient directeur de la Union Bank d'Halifax. En 1864, il ouvre la Merchant's Bank qui deviendra plus tard la Royal Bank of Canada avec sept partenaires (J.W. Merkell, T.C. Kinnear, James B. Duffus, William Cunard, John Tobin, George P. Mitchell and Jeremiah Nothup). En 1872, il devient directeur du Canadien Pacifique de Hugh Allan.
Politique
En 1841, Kenny siège au Conseil législatif de la Nouvelle-Écosse(en) et remplace Michael Tobin Jr. au poste de président en 1856. En 1841, il siège comme représentant du ward #3 au conseil municipal d'Halifax avant de devenir maire de la ville l'année suivante.