En 1924, il devient manager-joueur des White Sox pendant trois saisons, gagnant 174 parties et en perdant 160. Après sa retraite sportive en 1930, il occupe un poste d'instructeur au sein de l'encadrement des Athletics pendant deux années (1931-1932). En 1933, il devient le premier manager général des Red Sox de Boston lors du rachat du club par Tom Yawkey. Jusqu'en 1947, il participera à la renaissance de la franchise qui avait enregistré une moyenne de 100 défaites par saison entre 1925 et 1933, en faisant signer notamment Ted Williams.
Palmarès
Meilleur total de points dans la Ligue américaine : 1912, 1913, 1914
Meilleur total de buts volés dans la Ligue américaine : 1910, 1919, 1923, 1924
