Il signe avec les Generals du New Jersey un contrat de 6 ans lui garantissant un salaire total de 8,3 millions de dollars[1]. Il est présenté par Donald Trump qui est alors le propriétaire de la franchise, comme un des meilleurs joueurs universitaires de l'année passée.
Les performances de Douglas Flutie lors de la saison 1985-1986 se sont avérées très décevantes.
En avril 1985, Donald Trump se fait passer pour un dénommé John Barron et appellent des agences de presses nationales pour critiquer un joueur qu'il disait médiocre et surcoté[1].
Flutie joue dans la LCF pendant huit ans. Il signe un contrat de deux ans avec les Lions de la Colombie-Britannique en 1990, puis est échangé aux Stampeders de Calgary avec lesquels il remporte la coupe Grey en 1992. Il rejoint les Argonauts de Toronto en 1996, et remporte avec eux deux autres coupes Grey. Il est choisi meilleur joueur du match lors de ses trois victoires en match de la coupe Grey.