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Dale Hennesy est en lien avec l'industrie du cinéma dès son jeune âge, son père Hugh Hennesy travaillant pour les studios Disney. Il travaille par la suite pour 20th Century Fox et Disney comme illustrateur, et fait même des dessins pour la création de Disneyland. Il passe à la direction artistique au cours des années 1960[1],[2].
Il meurt pendant le tournage d'Annie, pour lequel il est nommé aux Oscars à titre posthume. Gene Callahan prend sa suite pour terminer le film, mais refusera d'être crédité pour ce travail[1],[2].
On trouve d'autres personnalités liées au cinéma ou à la télévision dans sa famille, des actrices comme sa fille Carolyn Hennesy(en), ou sa belle-sœur Barbara Rush, et une journaliste, sa nièce Claudia Cowan(en)[1].
