Chlorotoluène

Le chlorotoluène ou chlorométhylbenzène est un composé aromatique de formule C₇H₇Cl. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle et un atome de chlore. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Le chlorure de benzyle, parfois appelé α-chlorotoluène, est un isomère des chlorotoluènes où le chlore est substitué sur le groupe méthyle, mais il n'est pas considéré à proprement parler comme un chlorotoluène.

Propriétés

Chlorotoluène
Nom	2-Chlorotoluène	3-Chlorotoluène	4-Chlorotoluène
Autres noms	1-Chloro-2-méthylbenzène o-chlorotoluène orthochlorotoluène	1-Chloro-3-méthylbenzène m-chlorotoluène métachlorotoluène	1-Chloro-4-méthylbenzène p-chlorotoluène parachlorotoluène
Représentation
Numéro CAS	95-49-8	108-41-8	106-43-4
	25168-05-2 (mélange d'isomères)[1]
ECHA	100.002.205	100.003.255	100.003.089
	100.042.438 (100.137.417) (mélange d'isomères)
PubChem	6945	8489	7474
Formule brute	C7H7Cl (C6H4ClCH3)
Masse molaire	126,586 g mol^−1
État (CNTP)	liquide
Apparence	liquide incolore odeur aromatique[2]	liquide incolore odeur aromatique[3]	liquide incolore[4]
Point de fusion	−35 °C[2]	−48 °C[3]	7,5 °C[4]
Point d'ébullition	159 °C[2]	162 °C[3]	162 °C[4]
Masse volumique (20 °C)	1,08 g·cm^-3[2]	1,08 g·cm^-3[3]	1,07 g·cm^-3[4]
Pression de vapeur saturante	3,82 hPa (20 °C)[2]	3,8 hPa (20 °C)[3]	3,6 hPa (20 °C)[4]
Point d'éclair (coupelle fermée)	43 °C[2]	48 °C[3]	49 °C[4]
Point d'auto-inflammation	> 550 °C[2]	> 550 °C[3]	570 °C[4]
Limites d'explosivité	1,3 – 8,3 vol.% (68 – 435 g/m³)[2]	1,3 – 8,3 vol.% (68 – 435 g/m³)[3]	1,3 – 8,3 vol.% (68 – 435 g/m³)[4]
Solubilité (eau)	0,05 g l^−1 (20 °C)[2]	0,106 g l^−1 (25 °C)[3]	0,11 g l^−1 (25 °C)[4]
Coefficient de partage octanol/eau (LogP)	3,42[2]	3,28[3]	3,33[4]
SGH	[2]	[3]	[4]
Phrases H et P	H226, H332, H361d et H410 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H332 : Nocif par inhalation H361d : Susceptible de nuire au fœtus. H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme [2]	H226, H332 et H411 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H332 : Nocif par inhalation H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme [3]	H226, H317, H332 et H411 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H332 : Nocif par inhalation H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme [4]
	P210, P273, P280, P310 et P304+P340 P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.	P210, P273 et P304+P340+P312 P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P304+P340+P312 : En cas d'inhalation : transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise.	P273 et P280 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.

Les chlorotoluènes se présentent sous la forme de liquide incolores, très peu solubles dans l'eau, ils peuvent cependant être dissous dans d'autres solvants organiques tels que le benzène, l'éthanol, l'éther, l'acétate d'éthyle ou le chloroforme. Les points de fusion des composés ortho et méta sont relativement proches, celui du composé para, qui a une symétrie bien plus grande, est en revanche bien plus élevé. Les points de vaporisation de trois isomères sont par contre eux tous très proches.

Paramètres de l'Équation d'Antoine[5] log10(P) = A−(B/(T+C))
	T (K)	A	B	C
2-Chlorotoluène	278,4–432,5	4,48741	1768,105	−38,389
3-Chlorotoluène	277,9–435,5	4,48148	1807,576	−32,105
4-Chlorotoluène	278,7 K–435,5	4,47458	1795,293	−34,380

Production

Les chlorotoluènes peuvent être préparés à partir des toluidines correspondantes via la réaction de Sandmeyer^[6]. Un mélange de 2- et 4-chlorotoluènes est obtenu par chloration du toluène avec du chlore et du fer, formant du chlorure de fer(III) comme acide de Lewis.

Uses

Les chlorotoluènes sont utilisés comme solvants et comme produits intermédiaires dans la production de teintures, de produits phytosanitaires et de produits pharmaceutiques.

Les 2- et 4-chlorotoluene sont des précurseurs du chlorure de benzyle (ClC₆H₄CH₂Cl), du benzaldéhyde (ClC₆H₄CHO) et du chlorure de benzoyle (ClC₆H₄C(O)Cl)^[7].

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Chlortoluole » (voir la liste des auteurs).

1. Entrée « Chlorotoluene, mixed isomers » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 septembre 2020 (JavaScript nécessaire).
2. Entrée « 2-Chlorotoluene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 septembre 2020 (JavaScript nécessaire).
3. Entrée « 3-Chlorotoluene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 septembre 2020 (JavaScript nécessaire).
4. Entrée « 4-Chlorotoluene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 septembre 2020 (JavaScript nécessaire).
5. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds, in: Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
6. (de) Organikum, Johann Ambrosius Barth, 1993 (ISBN 3-335-00343-8), p. 566
7. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2005 (DOI 10.1002/14356007.o06_o03), « Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons »

Voir aussi

• Chlorure de benzyle ou α-chlorotoluène
• Dichlorotoluène
• Trichlorotoluène
• Tétrachlorotoluène
• Pentachlorotoluène

Halogénobenzènes

	–F	–Cl	–Br	–I
Benzène	Fluorobenzène	Chlorobenzène	Bromobenzène	Iodobenzène
Phénol (–OH)	Fluorophénol	Chlorophénol	Bromophénol	Iodophénol
Aniline (–NH2)	Fluoroaniline	Chloroaniline	Bromoaniline	Iodoaniline
Anisole (–OCH3)	Fluoroanisole	Chloroanisole	Bromoanisole	Iodoanisole
Toluène (–CH3)	Fluorotoluène	Chlorotoluène	Bromotoluène	Iodotoluène
Nitrobenzène (–NO2)	Fluoronitrobenzène	Chloronitrobenzène	Bromonitrobenzène	Iodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH2OH)	Alcool fluorobenzylique	Alcool chlorobenzylique	Alcool bromobenzylique	Alcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO)	Fluorobenzaldéhyde	Chlorobenzaldéhyde	Bromobenzaldéhyde	Iodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH)	Acide fluorobenzoïque	Acide chlorobenzoïque	Acide bromobenzoïque	Acide iodobenzoïque