Shaw grandit à Oakland avec d'autres futures stars de basket-ball telles Antonio Davis, Jason Kidd et Gary Payton. Il évolue au lycée Bishop O'Dowd à Oakland, puis à St. Mary's College of California pour ses années freshman et sophomore à l'université. Il est ensuite transféré à l'université de Californie pour ses années junior et senior. Lors de son année senior, il est nommé Pacific Coast Athletic Association (PCAA) player of the year menant les Gauchos à leur première participation au tournoi final NCAA. Il est sélectionné au 24e rang de la draft 1988 par les Celtics de Boston.
En 1988, Shaw signe un contrat d'un an avec les Celtics. En 1989, Shaw signe un contrat de deux ans en Italie, pour la Il Messaggero Roma. À la fin de , Shaw signe un contrat de 5 ans avec les Celtics.
Sous les couleurs du Heat, le 8 avril1993, Shaw inscrit un record NBA, depuis dépassé, de dix tirs à trois-points réussis (sur 15 tentatives) contre les Bucks de Milwaukee au Bradley Center, terminant avec 32 points. Lors du NBA All-Star Weekend 2000, organisé à Oakland, Shaw reçoit les clés de la ville de Oakland.
Shaw prend sa retraite à l'issue de la saison 2002-2003 et devient entraîneur adjoint des Lakers à compter de la saison 2004-2005. Le , il signe son premier contrat d'entraîneur avec les Nuggets de Denver.
En , les parents et la sœur de Shaw sont tués dans un accident de voiture dans le Nevada[2].
