1 Compétitions officielles nationales et internationales senior, incluant le parcours amateur et en équipe réserve. 2 Matchs officiels. Dernière mise à jour : 11 juillet 2020
Considéré comme un éternel talent en devenir à ses débuts, il n'a pas la chance escomptée dans son premier club de l'OFK Belgrade. Après avoir signé en professionnel avec le club, il passe de nombreuses saisons en prêt pour différents clubs.
Lorsque le nouvel entraîneur de l'OFK Belgrade, Mihajlo Ivanović, arrive au club, Kaluđerović est renvoyé. C'est alors un autre club de Belgrade qui s'offre ses services, le FK Rad.
En 2010, il rejoint les géants de la capitale de l'Étoile rouge de Belgrade. Meilleur buteur de la division avec Ivica Iliev, il prend la deuxième place du classement général et se place derrière le Partizan.